МЕТИЛДЕГИДРОАБИЕТАТ, Бочка

Метилдегидроабиетат — паспорт

Сложный эфир дитерпеновой смоляной кислоты, состав C21H30O2. Английское наименование каталога METHYLDEHYDROABIETATE. Синонимический ряд: Dehydroabietic acid methyl, DEHYDROABIETIC ACID, METHYL ESTER, Methyl 8,11,13-Abietatrien-18-oate, метиловый эфир абиета-8,11,13-триен-18-овой кислоты, метиловый эфир 13-изопропилподокарпа-8,11,13-триен-18-овой кислоты, а также полные стереохимические записи: метиловый эфир (1R)-1,4aβ-диметил-7-изопропил-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-октагидрофенантрен-1α-карбоновой кислоты и метиловый эфир (1R,4aS,10aR)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-октагидро-1,4a-диметил-7-(1-метилэтил)-1-фенантренкарбоновой кислоты.

Реквизиты и константы

• CAS №: 1235-74-1
• Молекулярная масса: 314,46; точная масса: 314,225
• UNII: 4P47O55S2W; номер NSC: 146198 / 81596
• Плотность: 1,017 г/см³
• Температура кипения: 390,2 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 184,3 °C
• Коэффициент преломления: 1,519
• Площадь полярной поверхности: 26,3

Разбор структуры

Основа молекулы — октагидрофенантреновый каркас, то есть три конденсированных шестичленных цикла, два из которых насыщены, а третий ароматичен. В ароматическом кольце находится изопропильная группа — характерный признак абиетанового ряда. У четвертичного углерода первого кольца расположена карбоксильная функция, здесь представленная метиловым эфиром; рядом с ней и у узлового атома стоят две метильные группы. Три стереоцентра каркаса фиксированы, что отражено в полных названиях с указанием конфигураций 1R, 4aS, 10aR.

Связь с канифолью

Смоляные кислоты — основной компонент канифоли, получаемой из живицы хвойных и из таллового масла. Главная из них, абиетиновая кислота, содержит систему сопряжённых двойных связей и потому нестабильна: она окисляется кислородом воздуха, изомеризуется и полимеризуется, что приводит к потемнению и старению продукта. Дегидроабиетиновая кислота лишена этого недостатка — её кольцо C полностью ароматизировано и химически инертно. Именно поэтому в промышленности канифоль подвергают диспропорционированию, повышая долю дегидроабиетиновой кислоты и получая стабилизированный продукт. Метиловый эфир этой кислоты присутствует в составе эфиров канифоли и служит удобным реперным соединением при контроле таких процессов.

Практическое назначение

• стандартный образец в хроматографическом анализе смоляных кислот, канифоли и продуктов переработки таллового масла
• модельное вещество при разработке эфиров канифоли — клеевых смол и добавок, повышающих липкость в адгезивах
• маркер контроля степени диспропорционирования и полноты этерификации
• исходное соединение препаративной химии абиетановых дитерпеноидов

О разделе каталога

Во входном файле позиция помещена в раздел «Соединения азота». Брутто-формула C21H30O2 атомов азота не содержит, и по химической природе продукт представляет собой сложный эфир дитерпеновой кислоты. В настоящем описании указана фактическая принадлежность вещества.

Безопасность и складской режим

Карточка продукта не приводит по этому соединению классификации СГС, указаний по опасности и мер предосторожности; сведения в реестр не подавались. Порядок обращения назначают по паспорту безопасности поставщика. Из имеющихся характеристик следует умеренная пожарная опасность: температура вспышки 184,3 °C относит вещество к горючим, но не к легковоспламеняющимся жидкостям, а высокая температура кипения 390,2 °C означает практически полное отсутствие летучести при комнатной температуре. Складские требования обычные: плотно закрытая тара, сухое прохладное помещение, защита от прямого света. При работе применяют перчатки и защитные очки, при нагревании — местную вытяжку.