Сирингарезинол, Барабан 25 кг

Сирингарезинол: краткая характеристика

Природный фурофурановый лигнан. Синонимический ряд: сиринга-резинол, DL-сирингарезинол, эписирингарезинол, лириорезинол A, 4-[6-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-1,3,3a,4,6,6a-гексагидрофуро[3,4-c]фуран-3-ил]-2,6-диметоксифенол. Дополнительный регистрационный номер 487-35-4 относится к отдельным стереоизомерным формам.

Показатели

• CAS № 1177-14-6
• Формула C22H26O8; молекулярная масса 418,442; точная масса 418,162781
• Твёрдое вещество
• Температура плавления 210–211 °C
• Температура кипения 594,7 ± 50,0 °C (прогнозируемая)
• Температура вспышки 313,5 ± 30,1 °C
• Плотность 1,282 ± 0,06 г/см³ (прогнозируемая)
• Показатель преломления 1,578
• Давление пара 9,68 × 10⁻¹⁵ мм рт. ст. при 25 °C
• PSA 95,8; XLogP3 0,71

Строение и место в классификации

Соединение представляет собой 7,9':7',9-диэпоксилигнан — два сирингильных ароматических кольца, связанных жёстким бициклическим фурофурановым мостиком. Каждое кольцо несёт свободный фенольный гидроксил в положении 4 или 4' и по две метоксигруппы в положениях 3, 5 и 3', 5'. Такое замещение и называют сирингильным. Одновременно вещество относят к лигнанам, полифенолам, ароматическим эфирам, полиэфирам и фурофуранам, а его функциональная роль определена как растительный метаболит.

Распространение в природе

Присутствие сирингарезинола описано для 87 видов растений из 40 семейств. Главные источники — роды Acanthopanax (Eleutherococcus) и Albizia; вещество выделено также из Cinnamomum cassia, Panax ginseng, Sarcopyramis nepalensis, Raphanus sativus var. sativus и Passerina vulgaris, а под названием лириорезинол A — из Dendrobium crystallinum. Прикладное значение имеет связь с элеутерококком: элеутерозид E, один из основных биоактивных компонентов этого сырья, является диглюкозидом сирингарезинола, поэтому агликон служит опорной точкой при анализе экстрактов.

Спектр активности

Противовоспалительный эффект охватывает несколько мишеней сразу: подавление индуцибельной NO-синтазы и циклооксигеназы-2, снижение активности NF-κB, уменьшение уровней оксида азота, простагландина E2, фактора некроза опухоли альфа, интерлейкина 1-бета и интерлейкина 6. В моделях опухолевого роста соединение останавливает клеточный цикл, поднимая уровни p21waf1/cip1 и p27kip1 и снижая содержание циклинов и циклинзависимых киназ. Антиоксидантная активность связана с фенольным характером структуры и характерна для лигнанов и продуктов их превращения. Отдельно показано ослабление вызванных альфа-меланоцитстимулирующим гормоном образования активных форм кислорода и меланогенеза.

Практика работы

Точная масса 418,162781 соответствует формуле и пригодна для масс-спектрометрии без пересчёта. Температура плавления 210–211 °C измерена и используется при входном контроле; плотность и температура кипения даны расчётом. Давление пара порядка 10⁻¹⁵ мм рт. ст. означает полное отсутствие летучести — концентрирование экстрактов упариванием безопасно. При XLogP3 0,71 и PSA 95,8 растворимость в холодной воде низкая, рабочей средой служат спирты, ацетон или диметилсульфоксид.

Хранение

Гармонизированных фраз опасности, мер предосторожности, транспортных кодов и токсикологических данных в карточке нет — оформлять по паспорту партии. Фенольные гидроксилы окисляются кислородом воздуха, реакция ускоряется в щелочной среде и на свету, поэтому продукт держат в плотно закрытой таре из тёмного стекла в прохладном месте, а рабочие растворы готовят непосредственно перед применением. Сухой порошок при обычных условиях стабилен. Взвешивание проводят под вытяжкой, в перчатках и защитных очках.

Химическая формула: C22H26O8

Синонимы вещества: сиринга-резинол; сирингарезинол; сирингарезинол, (1альфа, 3альфа, 4альфа, 6альфа)- (+-)-изомер; сирингарезинол, (1R-(1альфа, 3aalpha,4alpha,6aalpha))-isomer;DL-Syringaresinol;1177-14-6;487-35-4;4-[6-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2,6-dimethoxyphenol;Episyringaresinol