МЕТИЛЭУГЕНОЛГЛИКОЛЬ, Барабан 25 кг

Метилэвгенолгликоль — справка

Позиция каталога относится к разделу фенилпропаноидов. Английское наименование METHYLEUGENOLGLYCOL. Химически это 1-(3,4-диметоксифенил)-2,3-пропандиол; равнозначная запись — 3-(3,4-диметоксифенил)пропан-1,2-диол. Брутто-формула C11H16O4.

Реквизиты и константы

• CAS №: 26509-45-5
• Молекулярный вес: 212,245
• Точная масса: 212,105
• Плотность: 1,0204 — значение приблизительное, полученное оценкой
• Температура плавления: 67,5–69 °C
• PSA: 58,9
• XLogP3: 0,4

Строение

Каркас типичен для фенилпропаноидов: бензольное кольцо плюс трёхуглеродная боковая цепь. Кольцо несёт две метоксигруппы в положениях 3 и 4 — тот же набор заместителей, что у метилэвгенола и вератрола. Боковая цепь содержит гидроксильные группы у первого и второго атомов углерода, то есть представляет собой вицинальный диол. Такое сочетание объясняет числовые характеристики: четыре атома кислорода дают площадь полярной поверхности 58,9, а расчётный логарифм коэффициента распределения падает до 0,4, тогда как у исходного метилэвгенола он существенно выше. Углерод во втором положении цепи является стереоцентром, что допускает существование энантиомеров.

Биохимический контекст

Соединение известно прежде всего как метаболит метилэвгенола. В микросомах печени крысы и человека родительское вещество превращается главным образом в 1'-гидроксиметилэвгенол и 3'-гидроксиметилизоэвгенол, а далее образуются эвгенол, 3'-оксометилизоэвгенол и 2',3'-дигидрокси-2',3'-дигидрометилэвгенол — последнее и есть метилэвгенолгликоль. Диольный путь ведёт через эпоксидирование аллильной двойной связи с последующим гидролизом эпоксида. По функции этот маршрут относится к детоксикации: продукт полярен, быстро конъюгируется и выводится, в отличие от пути через 1'-гидроксипроизводное, с которым связывают образование реакционноспособных метаболитов. Именно поэтому соотношение метаболитов представляет интерес при токсикологической оценке.

Практическое назначение

Вещество поставляется как чистый образец и применяется в аналитике и исследованиях. Основные сценарии: построение градуировочных зависимостей при количественном определении метаболитов метилэвгенола хроматографическими методами с масс-спектрометрическим детектированием; подтверждение идентификации пиков в биологических пробах; работа референсом в токсикологических и фармакокинетических исследованиях; контроль эфирных масел и растительного сырья, содержащих метилэвгенол; исследования зависимости активности от строения в ряду фенилпропаноидов. Отдельная лабораторная возможность связана с химией вицинальных диолов: расщепление периодатом даёт фрагменты, удобные для структурного подтверждения.

Безопасность

Карточка продукта по этому соединению не содержит классификации по СГС, указаний по опасности и мер предосторожности — сведения в реестр не подавались, что типично для аналитических стандартов, выпускаемых малыми партиями. Практический вывод: режим обращения определяют по паспорту безопасности поставщика. До его получения работают по общему порядку для аналитических образцов природных соединений — герметично закрытая тара, защита от света и влаги, охлаждаемое хранение, все операции с сухим веществом и растворами под местной вытяжкой, перчатки и защитные очки, раздельное хранение с пищевыми материалами.