Изоиндолинон, Барабан 20 кг

Изоиндолинон: паспорт

Гетероциклический полупродукт, известный также как фталимидин. Синонимический ряд карточки: 1H-изоиндол-1-он, 2,3-дигидро-; 2,3-дигидро-1H-изоиндол-1-он; 1-изоиндолинон; 1-оксоизоиндолин; 3,4-бензопирролидон; 1-оксодигидроизоиндол; NSC 3689. Раздел каталога — гетероциклические соединения.

Числовые данные

• CAS: 480-91-1; UNII 41DB5814AL; NSC 3689; DSSTox DTXSID30197391
• Формула C8H7NO; молекулярный вес 133,15; точная масса 133,15
• Код ТН ВЭД 2933790090
• Плотность 1,2 ± 0,1 г/см³
• Температура плавления 151 °C
• Температура кипения 338 °C
• Температура вспышки 220,2 ± 7,3 °C
• Показатель преломления 1,586
• Полярная поверхность 29,1
• XLogP3 0,8

Строение и отличие от фталимида

Молекула состоит из бензольного кольца, сращённого с пятичленным циклом, в котором есть азот и одна карбонильная группа — это гамма-лактам. У фталимида, ближайшего родственника, карбонильных групп две и азот заключён между ними. Переход от фталимида к изоиндолинону требует селективного восстановления одной из двух карбонильных групп — стадии, которую в промышленном синтезе стараются обойти. Готовый изоиндолинон снимает эту задачу: скелет уже собран, и синтез сразу переходит к функционализации.

Зачем нужен в синтезе

Изоиндолиноновый фрагмент встречается и в природных соединениях, и в синтетических лекарственных молекулах, поэтому каркас относят к востребованным в медицинской химии. Конкретный пример класса — ингибиторы поли-АДФ-рибозополимеразы (PARP), применяемые в противоопухолевой терапии. Лактамный азот легко алкилируется и арилируется, что позволяет строить библиотеки N-замещённых производных без предварительной защиты. На базе изоиндолинона собирают и более сложные системы — например трициклические азепиноизоиндолиноны. Производные изучают на противовоспалительную, противомикробную и противоопухолевую активность.

Классификация опасности

Единственное указание — H302, вреден при проглатывании; сигнальное слово «Предупреждение». Стоит смотреть на статистику: фраза заявлена лишь в 16,67 % уведомлений, а сама сводка собрана от 6 компаний по 3 уведомлениям в Реестр C и L ECHA, то есть выборка мала и разброс мнений уведомителей велик. Дополнительная маркировка — метка Xi и инструкции по технике безопасности 26. Транспортные коды, группа упаковки и класс опасности для воды в карточке не приведены.

Меры предосторожности

Перечень карточки: P260, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P322, P330, P337+P313, P363, P501; агрегированный набор дополнительно включает P261, P321, P332+P313, P362, P403+P233, P405. Смысл требований: исключить вдыхание пыли, работать при хорошей вентиляции или под местной вытяжкой, применять перчатки, защитную одежду и защиту глаз, не есть, не пить и не курить на рабочем месте, мыть руки после каждой операции. При вдыхании — вывести на свежий воздух, обеспечить покой и удобное для дыхания положение; при проглатывании — прополоскать рот и обратиться в токсикологический центр или к врачу; при попадании в глаза — осторожно промывать водой несколько минут, сняв контактные линзы, при сохраняющемся раздражении обратиться за помощью; при попадании на кожу — вымыть большим количеством воды с мылом, загрязнённую одежду снять и выстирать перед повторным применением.

Хранение

Сухое прохладное вентилируемое помещение, тара плотно закрыта, доступ влаги ограничен. Отдельное размещение от пищевых продуктов обязательно. Отходы, остатки и загрязнённые расходники собирают в отдельную тару и передают лицензированному оператору по обращению с отходами.