Орселлиновая кислота, Барабан 20 кг

Орселлиновая кислота — справка

Позиция каталога относится к разделу фенолов. Химически — 2,4-дигидрокси-6-метилбензойная кислота, C8H8O4. Синонимический ряд обширен: бензойная кислота 2,4-дигидрокси-6-метил-, β-резорциловая кислота 6-метил-, 2,4-дигидрокси-6-метилбензолкарбоновая кислота, 4,6-дигидрокси-о-толуиновая кислота, 6-метил-β-резорциловая кислота, орцинолкарбоновая кислота, о-орселлиновая кислота, 4,6-дигидрокси-2-метилбензойная кислота.

Реквизиты и константы

• CAS №: 480-64-8
• Формула C8H8O4; молекулярная масса 168,15; точная масса 168,15
• UNII 11XLA0494B; DSSTox DTXSID20197385; код ТН ВЭД 2918 29 00 00
• Плотность 1,5 ± 0,1 г/см³
• Температура плавления 176 °C, плавление сопровождается разложением
• Температура кипения 391,4 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки 204,7 ± 18,8 °C
• Коэффициент преломления 1,646
• Растворимость: вода, диметилсульфоксид, этанол 100 %
• Упругость пара 7,89 × 10⁻⁷ мм рт. ст. (25 °C)
• Поперечное сечение столкновения 129,1 Ų для [M+H]⁺, тип CCS TW, калибровка полиаланином и стандартами лекарственных средств
• Площадь полярной поверхности 77,8; XLogP3 1,7

Строение молекулы

Бензольное кольцо несёт четыре заместителя: карбоксильную группу, два фенольных гидроксила в положениях 2 и 4 относительно неё и метильную группу в положении 6. Гидроксил в орто-положении к карбоксилу образует внутримолекулярную водородную связь, что сказывается на кислотности и хроматографическом поведении вещества. Присутствие двух фенольных групп при умеренном показателе липофильности (XLogP3 1,7) объясняет растворимость и в воде, и в полярных органических растворителях.

Биосинтез и место в химии лишайников

Соединение образуется по поликетидному пути: стартовой единицей служит ацетил-КоА, удлиняющими — малонил-КоА, а сборку ведут ферменты поликетидсинтазы, наращивающие цепь итеративно с последующей циклизацией. Практическая значимость молекулы в том, что она представляет собой общую субъединицу депсидов — класса лишайниковых веществ, где фенольные кислоты соединены сложноэфирными мостиками. Классический представитель — леканоровая кислота, депсидный димер орселлиновой кислоты, то есть её сложный эфир с самой собой. Механизм сборки экономен: одна лишайниковая поликетидсинтаза синтезирует оба фенольных кольца и соединяет их эфирной связью, выдавая готовый депсид. Ген такой синтазы удалось идентифицировать через гетерологичную экспрессию в дрожжах Saccharomyces cerevisiae. От того же блока производятся депсидоны и прочие вторичные метаболиты, по составу которых различают виды лишайников.

Для чего закупают

Основные сценарии носят аналитический и исследовательский характер: стандартный образец при хроматографическом определении лишайниковых веществ и грибных метаболитов, субстрат и референс в работах по ферментам поликетидного биосинтеза, исходное соединение при препаративном получении депсидов, инструмент хемотаксономии.

Классификация опасности

Профиль умеренный. Единственная позиция — H315, вызывает раздражение кожи; сигнальное слово «Предупреждение», доля уведомлений 100 %. Массив построен на данных 4 компаний по 1 уведомлению в реестр C и L ECHA, при этом одно уведомление может относиться к нескольким компаниям. Перечень мер предосторожности полный: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501.

Условия работы и хранения

Обязательны перчатки и защита глаз, исключение вдыхания пыли, работа в вентилируемом помещении или под местным отсосом. Тару держат плотно закрытой, склад сухой и прохладный, свет исключён — фенольные гидроксильные группы окисляются кислородом воздуха с потемнением продукта. Верхний температурный предел жёсткий: при 176 °C вещество плавится с разложением, поэтому сушку и любые термические операции ведут заведомо ниже этой отметки.