Сульфацитин, Барабан 20 кг

Сульфацитин: краткая характеристика

Кристаллическое вещество, сульфаниламид с цитозиновым фрагментом. Кристаллизуется из бутилового спирта и метанола. Обозначения: Sulfacytine, Renoquid, CI 636, Cl 636, N-сульфанилил-1-этилцитозин, Реновирусная жидкость, NSC 356717. Систематическое имя — 4-амино-N-(1-этил-1,2-дигидро-2-оксо-4-пиримидинил)бензолсульфонамид.

Показатели

• CAS № 17784-12-2; в синонимах также 11126-44-6
• Формула C12H14N4O3S; молекулярный вес 294,33; точная масса 294,33
• UNII T795873AJP; NSC 356717; DSSTox DTXSID6023606; тезаурус NCI C47734
• ТН ВЭД 2935009090
• Плотность 1,45 г/см³; показатель преломления 1,664
• Температура плавления 166,5–168 °C
• Температура кипения 496,8 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки 254,2 °C
• Давление пара 5,25 × 10⁻¹⁰ мм рт. ст. при 25 °C
• Константа Генри 6,06 × 10⁻¹⁵ атм·м³/моль при 25 °C (оценка)
• Константа диссоциации pK′ = 6,9
• PSA 115,46; XLogP3 2,3812
• Константа скорости реакции с ОН-радикалами 6,19 × 10⁻¹¹ см³/(молекула·с) при 25 °C (оценка)

Поведение в растворителях

Растворимость зависит от pH, и справочные данные это отражают. При pH 5 и 37 °C в 100 мл буфера растворяется 175 мг вещества. Одновременно источники характеризуют соединение как нерастворимое в воде и растворимое в щёлочи, отмечая рост растворимости с повышением pH. Расчётная величина для воды при 37 °C — 1750 мг/л, ещё одно приведённое значение — 0,468 г/л. Разброс объясняется различием условий измерения и тем, что часть значений получена моделированием. При подготовке растворов исходят из кислотного характера молекулы и работают в щелочной среде.

Назначение

Вещество было действующим началом препарата Renoquid, показанного при острых неосложнённых инфекциях мочевыводящих путей. Профиль короткий: полупериод выведения около 4 часов, приём четыре раза в сутки, выведение через клубочковую фильтрацию с накоплением в моче. Механизм — общий для сульфаниламидов: вытеснение парааминобензойной кислоты из активного центра дигидроптероатсинтазы, срыв синтеза дигидрофолиевой кислоты и остановка сборки нуклеотидов у бактерии.

Клиническое обращение прекращено — в перечне FDA Orange Book сульфацитин помещён в раздел снятых с производства препаратов. Текущий спрос формируют аналитические лаборатории, которым нужен стандарт для ВЭЖХ-МС/МС, и синтетические группы, использующие цитозиновый фрагмент при получении замещённых пиримидинонов. Данные о применении при беременности и кормлении грудью опубликованы у Briggs G. G. и соавторов, Drugs in Pregnancy and Lactation: A Reference Guide to Fetal and Neonatal Risk, 1984, с. 324–377, раздел веществ S–Z.

Безопасность и хранение

Классификация по СГС, фразы опасности и предписания для сульфацитина в исходной карточке не заполнены. Практическое правило: обращаться как с фармацевтической субстанцией сульфаниламидного ряда — перчатки, защитная одежда и очки, все пылящие операции под местным отсосом. Сотрудников с известной непереносимостью сульфаниламидов к работе не допускать: класс даёт перекрёстные аллергические реакции.

Условия хранения: плотно закрытая тара, сухое вентилируемое помещение, без прямого света. Утилизация: критерии обработки на земле и практика захоронения на санитарных свалках пересматривались, поэтому размещение отходов на грунте, включая осадок сточных вод, требует предварительной консультации с природоохранным регулятором и его рекомендаций по приемлемым методам удаления.

Химическая формула: C12H14N4O3S

Синонимы вещества: Benzenesulfonamide,4-amino-N-(1-ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-;Sulfanilamide,N1-(1-ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-;4-Amino-N-(1-ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide;N'-(1-Ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)sulfanilamide;Sulfacytine;N1-(1-Ethyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)sulfanilamide;1-Ethyl-N-sulfanilylcytosine; Cl 636; N-сульфанилил-1-этилцитозин; Сульфацитин; CI 636; Реновирусная жидкость; NSC 356717; 11126-44-6