Синаптамид, Барабан 20 кг

Синаптамид: краткая характеристика

Эндогенный липидный медиатор — этаноламид докозагексаеновой кислоты. Синонимы: N-докозагексаеноилэтаноламин, докозагексаеноилэтаноламид, DHEA в липидной номенклатуре, (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-гидроксиэтил)докоза-4,7,10,13,16,19-гексаенамид.

Показатели

• CAS № 162758-94-3; DSSTox DTXSID50678596
• Формула C24H37NO2; молекулярная масса 371,561; точная масса по карточке 371,56
• Внешний вид: от бесцветного до жёлтого
• Полярная поверхность PSA 49,3
• Сечение столкновений [M+H]⁺: 191,88 Ų, метод TIMS
• Хранение при −20 °C
• WGK Германия 3

Место в классе липидных медиаторов

Соединение относится к N-ацилэтаноламинам — амидам жирных кислот с этаноламином. Индекс 22:6 означает двадцать два атома углерода и шесть двойных связей, все цис. Структурный родственник — анандамид (N-арахидоноилэтаноламин, 20:4), классический эндоканнабиноид. Синаптамид также отнесён к эндоканнабиноидам, однако его собственная мишень другая.

Рецептор GPR110

Мишенью служит адгезионный рецептор, сопряжённый с G-белком, — GPR110 (ADGRF1). До идентификации синаптамида он считался орфанным, то есть рецептором без известного лиганда. Связывание происходит на интерфейсе субдоменов GAIN; критичны контакты с остатками Q511, N512 и Y513. Результат связывания — конформационная перестройка внутриклеточной части вблизи шестого трансмембранного сегмента и запуск сигнала через циклический АМФ, причём продукция cAMP включается уже в низком наномолярном диапазоне. Специфичность взаимодействия подтверждена методами протеомики и флуоресцентного трекинга с химическими аналогами лиганда.

Что делает синаптамид

Соединение стимулирует нейрогенез, нейритогенез и синаптогенез. Роль рецептора доказана с обеих сторон: нарушение связывания или нокаут гена GPR110 полностью снимают эффект, а сверхэкспрессия рецептора его усиливает. Профиль экспрессии подтверждает связь с развитием — GPR110 в изобилии представлен в мозге плода и быстро исчезает после рождения. Поведенческие последствия отсутствия рецептора существенны: мыши с нокаутом GPR110 хуже справляются с задачами на распознавание объектов и пространственную память. Через этот же путь реализуется противовоспалительное действие N-докозагексаеноилэтаноламина.

Назначение продукта

Реактив для нейробиологических исследований: развитие нейронов, рост отростков, формирование синапсов. Агонист GPR110 в фармакологии адгезионных рецепторов. Объект работ по липидным медиаторам и по механизмам действия докозагексаеновой кислоты. Аналитический стандарт при определении N-ацилэтаноламинов в биологических пробах.

Устойчивость и хранение

Шесть двойных связей делают вещество исключительно чувствительным к кислороду. Отсюда режим хранения при минус 20 °C, а не при обычных для реактивов 2–8 °C. Практика работы: инертная атмосфера либо запаянные ампулы, защита от света, минимум циклов замораживания и оттаивания, растворы готовятся перед экспериментом и хранятся под азотом или аргоном. Пожелтение продукта — визуальный признак начавшегося окисления.

Данные, требующие внимания

Точная масса 371,56 в карточке совпадает с молекулярной массой и моноизотопной массе формулы C24H37NO2 не соответствует; при масс-спектрометрической идентификации её нужно вычислять по формуле. Значение поперечного сечения столкновений 191,88 Ų получено экспериментально методом TIMS с калибровкой в одном поле и пригодно для подтверждения идентичности. Гармонизированные фразы H и P, метки, коды класса опасности и транспортные коды в карточке отсутствуют — оформлять по паспорту безопасности партии. Класс WGK Германия 3 исключает сброс продукта и промывных вод в канализацию.

Химическая формула: C24H37NO2

Синонимы вещества: 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenamide,N-(2-hydroxyethyl)-,(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-;4,7,10,13,16,19-Docosahexaenamide,N-(2-hydroxyethyl)-,(all-Z)-;(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-4,7,10,13,16,19-docosahexaenamide;(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-N-(2-Hydroxyethyl)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenamide;Synaptamide;Docosahexaenoylethanolamide