О-Фенилендиамин, Барабан 190 кг

о-Фенилендиамин: краткая карточка

Ароматический орто-диамин. Синонимический ряд: 1,2-бензолдиамин, 1,2-диаминобензол, 2-аминоанилин, ортамин, OPDA, C.I. 76010, C.I. Основание окисления 16, NSC 5354, IK 3. Продукт крупнотоннажного органического синтеза и одновременно лабораторный реагент.

Показатели

• CAS №: 95-54-5; номер ЕС 202-430-6; формула C6H8N2
• Вес молекулярный: 108,141; масса точная 108,14
• Коды: UNII 8B713N8Q0F, NSC 5354, КМГС 1441, DSSTox DTXSID3025881, ТН ВЭД 29215119, ООН 1673
• Плавится: 103–104 °C (219 °F)
• Кипит: 256–258 °C
• Вспышка: 110 °C по карточке; 277 °F (около 136 °C) по HSDB
• Плотность 1,27; плотность пара 3,7 (воздух = 1)
• Показатель преломления 1,66
• Давление пара 0,01 мм рт. ст. (25 °C)
• Константа Генри 7,20 × 10⁻⁹ атм·м³/моль при 25 °C, расчёт
• pKa1 менее 2; pKa2 4,47 при 25 °C
• PSA 52,04; XLogP3 2,0134
• Поперечное сечение столкновения 129,1 Ų [M + H]⁺
• Константа скорости с ОН-радикалами 1,76 × 10⁻¹⁰ см³/(молек·с) при 25 °C, расчёт
• Растворим в воде; реагентная таблетка растворяется в 10 мл с образованием прозрачного бесцветного раствора
• Хранение: 2–8 °C

Как выглядит

Чистый продукт кристаллизуется в бесцветные моноклинные кристаллы и описывается как белое кристаллическое вещество; технический сорт окрашен в коричневато-жёлтый или песочно-коричневый. Из воды выпадает коричневато-жёлтыми листочками, из хлороформа — пластинками. На воздухе темнеет. Отмечено, что даже в твёрдом виде вещество оставляет коричнево-фиолетовое окрашивание на площади с подветренной стороны.

Где используют

Пестициды. Наибольший объём уходит на бензимидазольный цикл: карбендазим, беномил, тиофанат-метил, тиабендазол.

Полимеры и резина. Через 2-меркаптобензимидазол продукт попадает в стабилизаторы полимеров и антиоксиданты для резиновых смесей.

Красители. Кубовый жёлтый 6GD, кубовый ярко-оранжевый GR, катионный ярко-жёлтый 10GFF; вещество входит в рецептуры окислительных красок для волос и текстильных красителей.

Прочая химия. Фотоматериалы, поверхностно-активные вещества, антифризы, ингибиторы коррозии меди, синтез бензимидазолов и хиноксалинов.

Диагностика. Субстрат пероксидазы хрена в ИФА: окисление даёт растворимый 2,3-диаминофеназин оранжево-коричневого цвета, оптическую плотность снимают при 450 нм. В аналитической химии реагент применяют для идентификации карбоновых кислот и альдегидов.

Реакционная способность

Слабое ароматическое аминооснование, реакция с кислотами идёт с выделением тепла и образованием солей. При обычных условиях вещество стабильно. Несовместимо с изоцианатами, галогенорганическими соединениями, пероксидами, кислотными фенолами, эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами кислот, сильными окислителями. Контакт с металлами может дать водород.

Действие на организм

Острая токсичность у крыс: LD50 1070 мг/кг перорально и 516 мг/кг внутривенно (Burnett и соавт., J. Toxicol. Environ. Health 2, 657, 1977). Вещество токсично при попадании на кожу, вдыхании и проглатывании. Кратковременное воздействие даёт раздражение глаз, лёгкое раздражение кожи и дыхательных путей, влияет на кровь с образованием метгемоглобина; проявления бывают отсроченными, требуется медицинское наблюдение. Повторный контакт вызывает кожную сенсибилизацию и может привести к анемии; вещество рассматривается как возможный канцероген для человека. При 20 °C испарение медленное, но распыление или диспергирование быстро создаёт опасные концентрации.

Пожар и пыль

Горюч, воспламеняется трудно. При нагреве пары дают с воздухом взрывоопасные смеси; опасность существует в помещении, вне его и в канализации. Пылевоздушные смеси порошка и гранул взрывоопасны, нижний предел воспламеняемости 1,5 % по объёму, верхний не установлен. Горение сопровождается выделением раздражающих, коррозийных и токсичных газов, нагретые контейнеры могут разрушаться. Тушат распылённой водой и порошком. Профиль NFPA: 3 по здоровью, 1 по воспламеняемости, 0 по реакционной способности.

Безопасность и перевозка

Сигнальное слово «Опасность». Указания по опасности: H301, H312 + H332, H317, H319, H341, H351, H410. Меры предосторожности: P261, P280, P305 + P351 + P338. Прежняя маркировка: R20/21, R36, R40, R43, R50/53, R68 и S1/2-S28-S36/37-S45-S60-S61, метки T и N. WGK Германия 3, RTECS SS7875000. Перевозка под номером ООН 1673, категория опасности 6.1, группа упаковки III, RIDADR ООН 1673. Сведения СГС в реестре C и L ECHA поданы 437 компаниями по 17 уведомлениям; записи содержат как H301, так и H302.

Аварийные действия и утилизация

По руководству ERG 153 зону разлива изолируют не менее чем на 50 м для жидкостей и 25 м для твёрдых веществ, с подветренной стороны дистанцию при необходимости увеличивают; при пожаре, затронувшем цистерну или вагон, — 800 м во всех направлениях. Малый разлив: снять источники воспламенения, смочить материал 60–70 % этанолом, перенести в ёмкость, остатки собрать смоченной тем же спиртом впитывающей бумагой, бумагу и загрязнённую одежду упаковать в паропроницаемый пакет, поверхности промыть этанолом и мыльной водой; вход в зону — после подтверждения ответственного лица. Общий порядок уборки: сбор в закрытые контейнеры, предварительное увлажнение против пыли, дальнейшее обращение по местным правилам; попадания в окружающую среду не допускать.

Средства защиты: полумаска NIOSH с картриджем от органических паров и кислых газов плюс фильтр от пыли и тумана при взвешивании и разведении; респиратор с фильтром твёрдых частиц по фактической концентрации при пылении; закрытая система, вентиляция, взрывозащищённое электрооборудование и освещение, местная вытяжка, перчатки, защитная одежда, очки или щиток. При пожаре — SCBA и химзащитный костюм по рекомендации изготовителя.

Хранят отдельно от продуктов питания, тара плотно закрыта, температура 2–8 °C; по рекомендации NTP (1992) — в инертной атмосфере, без доступа света, в холодильнике. Перевозка регулируется 49 CFR 171-177, правилами ИАТА по резолюциям 618 и 619 и кодексом IMDG. Утилизация по позиции SRP: сначала рассмотреть замену на менее опасный продукт, неиспользованное вернуть поставщику или направить на разрешённое применение; окончательный метод по заключению IRPTC (май 1985) — сжигание. Предварительная оценка воздействия 1,2-бензолдиамина на здоровье и окружающую среду опубликована в профилях TSCA и доступна через Офис помощи TSCA EPA.