Пивалиновая кислота, Барабан 25 кг

Пиваловая кислота: краткая характеристика

Триметилуксусная кислота, C5H10O2, масса 102,13. Низкоплавкое твёрдое вещество: плавится при 35,5 °C, то есть при небольшом нагреве переходит в жидкость. Кипение 163,8 °C, показатель преломления 1,393.

Показатели

• CAS: 75-98-9; ЕС: 200-922-5; BRN: 969480; UNII: 813RE8BX41; КМГС: 0486; NSC: 65449; DSSTox: DTXSID8026432
• Кристаллы бесцветные, форма — иглы; товарная партия может быть от жёлтой до оранжево-коричневой в виде порошка, кристаллов или кусочков
• Плотность 0,905 г/см³ при 50 °C; пар в 3,6 раза тяжелее воздуха
• Вспышка 147 °F; самовоспламенение 560 °C; нижний предел взрываемости 1,6 % об.
• Растворимость в воде 25 г/л при 20 °C
• Давление пара 9,75 мм рт. ст. при 60 °C
• pKa 5,03 при 25 °C; константа Генри 2,78 × 10⁻⁶ атм·м³/моль при 25 °C
• PSA 37,3; XLogP3 1,5; ТН ВЭД 29159000
• Экспериментальные данные: жидкость с плотностью 0,8580 при 18 °C/4 °C, показатель преломления 1,3922 при 18 °C по линии D, в карточке также указано 118,2 °C без обозначения параметра; константа скорости реакции этилового эфира с гидроксильным радикалом 5,9 × 10⁻¹³ см³/(молекула·с) при 25 °C, значение расчётное
• Температура хранения 2–8 °C

Почему её берут

Третичный углерод рядом с карбоксилом закрывает реакционный центр. Пивалаты и пивалоиламиды поэтому расщепляются медленно, а пероксиэфиры пиваловой кислоты — устойчивее обычных пероксидов. На этом построены два ключевых применения: пивалоильная защитная группа в тонком синтезе и трет-бутилпероксипивалат как инициатор полимеризации винилхлорида, винилацетата, стирола и акрилатов, пригодный для водных сред разного pH и низких температур.

Отрасли

Фармацевтическая химия: преднизон, флуметазон, фуросемид, дипивефрин, мази от псориаза, антибиотики ампициллин и цефазолин; сюда же идёт пивалоилхлорид, получаемый из кислоты. Агрохимия: карбаматный инсектицид и гербицид кломазон. Прочее: покрытия высокого класса, светочувствительные материалы, парфюмерные композиции, смазочные материалы, увлажнители, жидкие клеи, красители. В лабораторной практике кислота служит лигандом при сборке шестиядерных кластеров церия(IV) и сокатализатором палладиевого арилирования неактивированных аренов и N-гетероциклов.

Обращение

Кислота едкая (метка C) и вредна при проглатывании (H302); LD50 перорально у кролика 900 мг/кг, накожно у крыс 1900 мг/кг. Меры: P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P309 + P311, P312, P321, P322, P330, P332 + P313, P337 + P313, P362, P363, P403 + P233, P405, P501. Транспорт — № ООН 3261, класс 8, группа упаковки II, уровень упаковки II, категория опасности 8; WGK Германия 1, код класса опасности 21/22-34, инструкции 26-36/37/39-45, RTECS TO7700000, специальные отчёты ЕР. Реакции с цианидами, сульфидами, нитритами, сульфитами, тиосульфатами, дитионитами, изоцианатами, диазосоединениями и меркаптанами дают горючие или токсичные газы; с карбонатами выделяется CO2 и тепло; с активными металлами — водород. Даже сухой продукт натягивает влагу и способен корродировать сталь и алюминий. Хранение при 2–8 °C, сухо, тара плотно закрыта, вентиляция организована вдоль пола, соседство с окислителями, щелочами и пищевыми продуктами исключено. По утилизации действует позиция SRP: критерии обработки земель и практика санитарных свалок пересматриваются, поэтому перед удалением остатков на суше, включая осадок сточных вод, нужно согласовать метод с природоохранными органами.