Перметрин, Барабан 20 кг

Перметрин: краткая характеристика

Пиретроид первого поколения широкого спектра, сочетающий инсектицидное, акарицидное и репеллентное действие. Строение по классификации ChEBI — сложный эфир циклопропанкарбоксилата, где спиртовая часть представлена 3-феноксибензиловым спиртом, а циклопропановое кольцо замещено 2,2-дихлорвинильной и двумя метильными группами. Обозначение разработчика NRDC-143, торговое название в каталогах — SPARTAN. Товарный продукт нерастворим в воде и представляет собой вязкую жидкость, склонную к кристаллизации.

Показатели

• CAS №: 52645-53-1; номер ЕС: 258-067-9; BRN 5765325; RTECS GZ1255000; HS 29162090
• Формула C21H20Cl2O3, молекулярный вес 391,29, точная масса 391,29
• Цвет и форма: от светло-жёлтого до жёлтого; технический сорт — жидкость жёлто-коричневого или коричневого оттенка, иногда кристаллизуется при комнатной температуре; описан и как твёрдое кристаллическое вещество
• Плотность 1,19
• Плавление 34–35 °C, кипение 220 °C при давлении 0,05
• Вспышка 10 °C, горючий растворитель, пары с воздухом взрывоопасны
• Показатель преломления 1,6500 (оценка)
• Давление пара 7 × 10⁻⁵ Па (20 °C)
• Константа Генри 5,3 × 10⁰ моль/(м³·Па) при 25 °C (Духович и др., 2020)
• PSA 35,5; XLogP3 6,5
• Вода: нерастворим; быстрых реакций с водой и воздухом нет
• Реактивная характеристика: производное пиретроида, стабилен, несовместим с сильными окислителями

Принцип действия

Молекула удерживает натриевые каналы нейрона в открытом состоянии дольше нормы. Реполяризация мембраны запаздывает, нервный импульс не гасится, наступает паралич. Дополнительно вещество убивает яйца — овицидная активность оценивается в 70–80 %. Термо- и светостойкость позволяют держать препарат на обработанной поверхности длительное время.

Где используют

Медицина и ветеринария: терапия чесотки (возбудитель Sarcoptes scabiei), борьба со вшами, клещами и блохами. Против головного педикулёза перметрин применяют по всему миру, и это единственный синтетический пиретроид с таким статусом; преобладающая лекарственная форма — спрей.

Текстиль и снаряжение: пропитка одежды сохраняет активность несколько стирок, жидкий концентрат давал защиту на весь срок службы вещи. Обрабатывают палатки, спальные мешки, защитные ткани. Профилактика укусов клещей — сильная сторона продукта: клещ ползёт по ткани и получает дозу, а комары и мошки садятся на открытую кожу, поэтому обработанную одежду комбинируют с репеллентом на основе DEET.

Растениеводство и складское хозяйство: инсектицидные и акарицидные препараты. Исторически препарат вышел на рынок именно как средство против клещей.

Токсичность

• Крысы, перорально, LD50: 430–4000 мг/кг при цис:транс около 40:60
• Крысы, перорально, LD50: примерно 6000 мг/кг при цис:транс около 20:80
• Класс токсичности — высокотоксичный
• Пиретроиды в целом нейротоксичны и обладают раздражающим действием; аллергические реакции в патч-тестах фиксировали для циперметрина и фенвалерата, у обследованного работника сельского хозяйства подтвердился только фенвалерат

Разложение в природе

Гидролиз в почве раскалывает эфирную связь, продукты — 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота и 3-феноксибензиловый спирт (Kaufman et al., 1981). Полураспад в почвах с органикой 1,3–51,3 % и pH 4,2–7,7 занимает менее 38 суток (Worthing and Hance, 1991). Озёрная вода разлагает вещество быстрее, чем затопленные донные отложения; цис-форма держится дольше транс-формы (Sharom). Растительные метаболиты на хлопчатнике: транс-гидроксиперметрин, 2′-гидроксиперметрин, 4′-гидроксиперметрин, дихлорвиниловая кислота, гидроксидихлорвиниловая кислота и конъюгаты обеих. Смываемый остаток после нормы 1,1 кг/га по срокам 0, 24, 48, 72, 96 часов равнялся 0,26:0,38, 0,24:0,34, 0,22:0,32, 0,16:0,24 и 0,15:0,21 мкг/м² в паре цис:транс (Бак и др., 1980). Под УФ-светом λ > 290 нм в растворах с ацетоном, гексаном или метанолом, а также под солнцем на почве идёт изомеризация циклопропанового и эфирного фрагментов.

Синтез

Ключевые стадии промышленной схемы: конденсация трихлорацетальдегида с изобутеном на трихлориде алюминия при низкой температуре до изомеров трихлорэнола (I) и (II); получение триэтилортоацетата (III) из ацетонитрила и абсолютного этанола через гидрохлорид иминоэфира; изомеризация (I) → (II) при 114–118 °C, 3 часа, катализатор п-толуолсульфоновая кислота; взаимодействие с триэтилортоацетатом над изомасляной кислотой при подъёме температуры со 110 до 150 °C за 12 часов и выдержке 150–155 °C 7–8 часов с отгоном предварительного дистиллята при 0,08 МПа; размыкание побочного (VI) в этанольном хлороводороде до (V); циклизация (V) этоксидом натрия при 40–45 °C 5 часов до этил-2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбоксилата (VII); ректификация; трёхчасовое щелочное омыление до натриевой соли (VIII); реакция (VIII) с хлоридом м-феноксибензилтриэтиламина до перметрина (IX).

Безопасность и перевозка

Отметки Xn, N, T, F; WGK Германия 3. R-фразы 20/22-43-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53-36-20/21/22, инструкции по технике безопасности 13-24-36/37/39-60-61-45-36/37-16-7-26, меры предосторожности P210-P273-P280-P305+P351+P338. Транспорт: категория 6, упаковочная группа III, код UN12303/PG2, RIDADR ООН 1230, класс 3, группа 2. Хранение при 0–6 °C, помещение вентилируемое, прохладное и сухое, окислители отдельно. Обязательны перчатки, очки и спецодежда, при распылении респиратор. Продукт опасен для водной фауны — сливы в водоёмы и канализацию не допускаются.