Норборнадиен, Барабан 20 кг

Норборнадиен: краткая характеристика

Бициклический углеводород C7H8 с двумя двойными связями в норборнановом каркасе. Синонимы каталогов: Bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene, 2,5-Norbornadiene, Bicyclo[2,2,1]heptadiene, 3,6-Methano-1,4-cyclohexadiene, NSC 13672. Поставляется стабилизированным, в виде бесцветной жидкости легче воды.

Показатели

• CAS 121-46-0 (также 27236-36-8), ЕС 204-472-0, UNII W9ZTQ75ZUS, BRN 506224
• NSC 167540 / 13672, DSSTox DTXSID1059523, ТН ВЭД 29021990, RTECS RB6535000, ООН 2251
• Молекулярный вес 92,14; точная масса 92,14
• Плотность 0,8770–0,9100 г/см³ при 20 °C
• Температура плавления −19,1 °C; кипения 89,5 °C
• Температура вспышки 12 °F
• Коэффициент преломления n 20/D 1,470 (лит.)
• Летучесть 69 гПа при 20 °C
• Взрывоопасные пределы 1,6–6,3 % (V)
• Вода: не смешивается, не растворяется
• PSA 0; XLogP3 2,15; показатель О 1,20 × 10⁻¹⁰ см³/(молекула·с)
• Острая токсичность: внутрибрюшинно у крыс LD50 890 мг/кг; перорально у мышей LD50 3850 мг/кг

Где используют

Главное направление последних лет — солнечно-тепловые аккумулирующие системы MOST. Под действием света норборнадиен переходит в квадрициклан по механизму [2+2]-циклоприсоединения; обратная реакция раскрытия цикла запускается нагревом, катализатором или электрохимически и отдаёт запасённую энергию теплом. Второе направление — координационная химия: молекула служит хелатирующим лигандом в комплексах переходных металлов. Третье — препаративный синтез: реакция Дильса — Альдера циклопентадиена с алкинами даёт замещённые норборнадиены, при этом маршрут работает для продуктов с электроноакцепторной группой (сложноэфирной, нитрильной, амидной). Борилированные производные вводят в кросс-сочетание по Сузуки — Мияуре.

Опасные свойства

Вещество нестабильно и относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Пламя, нагрев и окислители воспламеняют его без затруднений, горение даёт раздражающий дым, термическое разложение — едкий дым и раздражающие пары, нагрев вызывает полимеризацию. Кожа, глаза и слизистые при контакте раздражаются; проглатывание, вдыхание и кожная резорбция могут быть токсичны. Реактивная группа — ненасыщенные алифатические углеводороды. Сильные окислители вызывают активную реакцию, восстановители — экзотермическую с выделением водорода, кислоты и другие катализаторы или инициаторы — экзотермическую полимеризацию. Известны сильные взрывы при низких температурах в установках синтеза аммиака, которые связывали с продуктами присоединения диенов и диоксида азота [Bretherick, 5-е изд., 1995]. Быстрых реакций с воздухом и водой нет.

Маркировка

Сигнальное слово «Опасность», указание H225. По реестру C и L ECHA формулировка H225 приведена в 94,74 % уведомлений, данные собраны от 76 компаний по 6 уведомлениям. Меры: P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501. Перевозка: ООН 2251, класс 3, группа упаковки II; категория опасности 3; уровень упаковки II. WGK Германия 2; код класса опасности 11; инструкции по технике безопасности 16-23; метка F.

Склад

Держать ниже +30 °C. Помещение сухое, прохладное, с вентиляцией и удобной погрузкой. Раздельное хранение с окислителями и кислотами.

Противопожарные указания

ERG 128P, легковоспламеняющиеся жидкости, не смешивающиеся с водой. Пары тяжелее воздуха, растекаются по земле, скапливаются в низких и замкнутых объёмах — канализации, подвалах, резервуарах, образуют взрывоопасные смеси и вспыхивают от удалённого источника. Сток в канализацию грозит пожаром и взрывом, нагретая тара взрывается. Продукты с обозначением (P) способны взрывоопасно полимеризоваться при нагреве. Транспортироваться вещество может горячим. Дополнительные руководства: ERG 147 и ERG 138 для гибридных автомобилей, ERG 169 для расплавленного алюминия (ERG, 2016). Класс воспламеняемости 3, реакционной способности 1. Тушение: малый очаг — сухой химикат, CO₂, распылённая вода, обычная пена; крупный — распылённая вода, туман, обычная пена, для смесей со спиртами и полярными растворителями предпочтительна спиртостойкая пена. Прямые струи запрещены, водяные брызги при очень низкой температуре воспламенения могут не дать эффекта. Тару выносят из зоны пожара при отсутствии риска, иначе охлаждают обильной водой; при пожаре цистерн и автопоездов работают с предельного расстояния через автономные держатели шлангов и контрольные форсунки. Усиление звука вентиляционных предохранительных устройств или изменение цвета резервуара — сигнал немедленно отступить; при крупном пожаре, когда безопасная позиция недостижима, зону покидают и дают огню выгореть (ERG, 2016).