Нитроциклогексан, Бочка 220л

Нитроциклогексан: краткая характеристика

Формула C₆H₁₁NO₂, CAS 1122-60-7. Раздел каталога — углеводороды. Синонимы: циклогексан, нитро-, NSC 66277. Бесцветная жидкость по описанию EPA 1998 года.

Показатели

• Молекулярный вес 129,16; точная масса 129,16
• Номер ЕС 214-354-0; UNII LL1X024M73; NSC 66277; ООН 3382/2810
• DSSTox DTXSID6061529; HS-код 29049090; RTECS GV6600000
• Плотность 1,0610 г/см³ при 20 °C
• Т. плавления −34 °C
• Т. кипения 205,5 °C при 768 Торр
• Т. вспышки 166 °F, около 74 °C
• Показатель преломления n20/D 1,462 (лит.)
• Давление пара 768 мм рт. ст. при 205 °C
• Плотность пара 4,46 относительно воздуха
• Растворим в спирте и лигроине
• Логарифм коэффициента распределения циклогексан — вода: −0,10
• PSA 45,8; XLogP3 1,86

Где используют

Вещество занимает одно звено в производстве найлона. Циклогексан нитруют — азотной кислотой в жидкой фазе или диоксидом азота в газовой — и получают нитроциклогексан. Его каталитически гидрируют до циклогексаноноксима, оксим перегруппировкой Бекмана превращают в ε-капролактам, а капролактам полимеризуют в полиамид-6, из которого делают волокно, конструкционные пластмассы и специальные плёнки. Промышленное воплощение этой схемы известно как процесс Du Pont, он же Nixan; установка выпускала 25 000 тонн оксима в год. Стадия гидрирования оценивается как атомно-экономичная и экологически предпочтительная, и работы по её катализаторам продолжаются.

Реакционные свойства

Классификационная группа — органические нитро-, нитрозо-, нитратные и нитритные соединения, с пометкой «сильный окислитель». Быстрых реакций с воздухом и водой не даёт, но горюч: воспламеняется от нагрева, искры и пламени. Общая картина для нитроалканов такова: они окисляют и в мягком, и в жёстком режиме; при смешении с восстановителями (гидриды, сульфиды, нитриды) возможна бурная реакция с переходом в детонацию; при повышенных температуре и давлении реакция с восстановителями обостряется; с неорганическими основаниями получаются взрывоопасные соли; оксиды металлов увеличивают термическую чувствительность; полинитроалканы, как правило, взрывоопасны; в воде нитроалканы не растворяются.

Безопасность

Указания H301, H311, H315, H319, H331, H335: токсичен при проглатывании, при контакте с кожей и при вдыхании, вызывает раздражение кожи, серьёзное раздражение глаз и раздражение дыхательных путей. По СГС H301 подтверждена 100 % уведомлений (сигнальное слово «Опасность»), данные агрегированы от 39 компаний по 2 уведомлениям в реестр C&L ECHA. Меры предосторожности: P261, P280, P301 + P310, P305 + P351 + P338, P311; полный перечень по СГС дополняет их мерами P264, P270, P271, P302 + P352, P304 + P340, P312, P321, P322, P330, P332 + P313, P337 + P313, P361, P362, P363, P403 + P233, P405, P501. Метка T. Код класса опасности 23/24/25-36/37/38, инструкции по технике безопасности 26-36/37/39-45. Транспорт: категория 6.1(b), уровень упаковки III, код ООН 3382 6.1/стр. 1. WGK Германия 3. Степени опасности: воспламеняемость 2-я, реактивность 2-я. Мутагенные свойства нитроалканов в тесте Эймса на сальмонелле разобраны в статье Лоэфрота Г. с соавторами (Prog Clin Biol, резолюция 209B: 149–55, 1986); профильные документы — «Химический профиль: нитроциклогексан» USEPA (1985) и информационный лист по химической безопасности.

Пожар, разлив, утилизация

Руководство ERG 151 относит вещество к токсичным негорючим: само оно не горит, но при нагревании разлагается с образованием коррозионных и токсичных паров, контейнеры от нагрева могут взрываться, а стоки загрязняют водные пути (ERG, 2016). Тушение ведут по общей схеме для ядовитой жидкости: контейнер убирают из зоны пожара, если это безопасно, посторонних не допускают, опасную зону изолируют и закрывают, работают с наветренной стороны и не спускаются в низины, используют защитную одежду с избыточным давлением. По удалению отходов SRP предупреждает, что критерии обработки земель и практика захоронения на санитарных свалках существенно пересматривались, поэтому размещению отходов на суше, включая осадок сточных вод, должна предшествовать консультация с природоохранными регулирующими органами.

Хранение

Тара плотно закрыта, помещение прохладное, сухое, проветриваемое. Раздельно от источников зажигания, восстановителей, неорганических оснований и оксидов металлов. Слив в канализацию запрещён. Индивидуальная защита: перчатки, очки, вытяжной шкаф.