Метилциклопентадиен, Бочка 220л

Метилциклопентадиен — паспорт

Ненасыщенный циклический углеводород C6H8, метильное производное циклопентадиена. Товарная форма — смесь изомеров положения заместителя. Раздел каталога: углеводороды. Синонимы: 1,3-циклопентадиен метил-, циклопентадиен метил-, метил-1,3-циклопентадиен, монометилциклопентадиен.

Реквизиты и константы

• CAS №: 26519-91-5; номер ЕС: 247-757-5
• UNII: K4O53GR393; DSSTox: DTXSID0067216
• Молекулярный вес 80,13; точная масса 80,0626
• Вид: бесцветная жидкость
• Плотность 0,804 г/см³ (20 °C)
• Температура кипения 70–73 °C
• Температура вспышки 26 °C
• Коэффициент преломления 1,508
• Упругость пара 0,0181 мм рт. ст. при 25 °C
• Отношение к воде: нерастворим
• Площадь полярной поверхности 0; XLogP3 1,8926
• Острая токсичность: LD50 перорально у мышей 2700 мг/кг

Три особенности циклопентадиенового кольца

Первая — исключительная диеновая активность. Сопряжённые двойные связи в пятичленном цикле зафиксированы в s-цис-конформации, идеальной для реакции Дильса — Альдера, поэтому циклоприсоединение идёт быстрее, чем у большинства других диенов. Вторая — обратная сторона той же активности: диен реагирует сам с собой, и при хранении жидкость постепенно превращается в димер. Для работы мономер получают деполимеризацией — нагреванием димера с отгонкой лёгкой фракции. Третья — кислотность метиленовой группы кольца. Отрыв протона даёт пятичленный анион с шестью π-электронами, то есть ароматическую систему, устойчивость которой резко смещает равновесие в сторону депротонирования. Этот анион служит лигандом металлоорганической химии.

Промышленное значение

Основная ниша — производство металлоорганических соединений. Метилциклопентадиенид-анион образует сэндвичевые и полусэндвичевые комплексы с переходными металлами; наибольший тоннаж приходится на метилциклопентадиенилтрикарбонилмарганец, применяемый как антидетонационная присадка к бензину. Дополнительно продукт используют как диен в синтезе бициклических соединений и как полупродукт при получении смол и полимеров на основе циклодиенов.

Реакционные риски

Карточка относит вещество к реактивной группе ненасыщенных алифатических углеводородов с предупреждением «легко воспламеняющийся». Профиль реактивности перечисляет три сценария: активная реакция с сильными окислителями; экзотермическая реакция с восстановителями, идущая с выделением газообразного водорода; самоокисление при контакте с воздухом с образованием взрывоопасных перекисей. Последнее особенно важно для складского контроля: пероксиды накапливаются незаметно и детонируют при нагреве или перегонке. Прочие характеристики: продукт легко воспламеняется от открытого пламени, высокой температуры и сильного окислителя, при горении выделяет раздражающий дым, а смеси его паров с воздухом взрывоопасны.

Классификация и предписания

Единственная позиция СГС — H226, легковоспламеняющиеся жидкость и пары; сигнальное слово «Опасность», доля 100 %. Основание: агрегированные данные от 50 компаний по 6 уведомлениям в инвентаризацию C и L ECHA, при этом одно уведомление может относиться к нескольким компаниям. Полный перечень мер предосторожности: P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+P361+P353, P308+P313, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501. Перевозка оформляется по номеру ООН 1993, транспортный код 1993.

Складирование

Требования карточки: продукт полностью упакован и аккуратно уложен; складское помещение проветривается, размещается вдали от открытого огня и высокой температуры, хранение обособлено от окислителей.

Пожарная безопасность по руководству ERG 128

Раздел «Опасность пожара» для легковоспламеняющихся жидкостей, не смешивающихся с водой: такие вещества легко воспламеняются от высокой температуры, искр или пламени. Их пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси, способны переместиться к источнику воспламенения и вспыхнуть обратно. Большинство паров тяжелее воздуха, поэтому они распространяются по земле и скапливаются в низких или замкнутых пространствах — канализации, подвалах, резервуарах. Опасность взрыва паров существует в помещении, на улице и в канализации. Вещества, помеченные знаком (P), при нагревании или попадании в огонь могут взрывоопасно полимеризоваться. Сток в канализацию способен создать опасность пожара или взрыва. Контейнеры при нагревании могут взорваться. Многие такие жидкости легче воды. Вещество может перевозиться в горячем состоянии. Для гибридных автомобилей руководство дополнительно отсылает к ERG 147 (литий-ионные аккумуляторы) и ERG 138 (натриевые аккумуляторы), а при наличии расплавленного алюминия — к ERG 169 (ERG, 2016).

Раздел «Пожаротушение» того же руководства: у всех продуктов этой группы очень низкая температура воспламенения, поэтому применение водяных брызг может оказаться неэффективным. Для смесей, содержащих спирт или полярный растворитель, более действенной может быть спиртостойкая пена. При небольшом пожаре применяют сухой химикат, углекислоту, водяные брызги или обычную пену; при крупном — водяные брызги, туман или обычную пену, отказываясь от прямых струй. Контейнеры выносят из зоны пожара, если это можно сделать без риска. При пожаре с участием цистерн либо грузов автомобилей и прицепов тушение ведут с максимального расстояния или с применением автономных держателей для шлангов и контрольных форсунок, охлаждая ёмкости большим количеством воды вплоть до полного прекращения горения.