Сугиол, Барабан 25 кг

Сугиол: краткая характеристика

Природный дитерпеноид абиетанового типа из коры криптомерии японской. Обозначения: Sugiol, (+)-Sugiol, 10-дезоксоксантоперол, NSC 122421. Систематическое имя — (4aS,10aS)-2,3,4,4a,10,10a-гексагидро-6-гидрокси-1,1,4a-триметил-7-(1-метилэтил)-9(1H)-фенантренон; в терпеновой номенклатуре записывается как 12-гидрокси-13-изопропилподокарпа-8,11,13-триен-7-он. Раздел каталога — терпены.

Показатели

• CAS № 511-05-7; формула C20H28O2
• Молекулярный вес 300,442; точная масса 300,44
• Номер NSC 122421
• Плотность 1,0 ± 0,1 г/см³
• Температура плавления 290–292 °C, сопровождается разложением
• Температура кипения 185–205 °C при остаточном давлении 0,1 Торр
• Температура вспышки 186,4 ± 21,3 °C
• Показатель преломления 1,539
• Растворимость в воде 0,208 мг/л при 25 °C (расчётная величина)
• PSA 37,3; XLogP3 6,77
• Стереохимия: (4aS,10aS), в части источников — (4aS-транс)

Химическое строение

Основа — трициклический абиетановый скелет. Кольцо C ароматизировано и несёт фенольный гидроксил вместе с изопропильной группой, в положении 7 находится кетогруппа. Ближайший родственник — ферругинол: тот же остов, но без карбонила. Наличие фенола и кетона даёт две независимые точки для химической модификации, поэтому соединение берут как исходник в полусинтезе производных абиетанового ряда.

Растворимость и термическое поведение

Показатель XLogP3 равен 6,77 при полярной поверхности 37,3 — молекула сильно липофильна, две кислородные функции на двадцать атомов углерода погоды не делают. Расчётная растворимость в воде 0,208 мг/л при 25 °C: водные системы для работы не подходят, растворы готовят в диметилсульфоксиде, этаноле, метаноле или хлороформе. Температура кипения в справочнике дана при 0,1 Торр — перегонка возможна только в глубоком вакууме, поскольку при атмосферном давлении вещество разлагается. То же подтверждает характер плавления: интервал 290–292 °C проходит с разложением.

Источник

Сырьём служит кора Cryptomeria japonica — японского кедра суги, от названия которого произошло имя соединения. Абиетановые дитерпеноиды этого вида изучены подробно: из коры выделены как ранее известные представители ряда, включая сугиол, так и новые соединения и димерные абиетаноидные пероксиды. Соединение встречается также в других хвойных и в растениях рода Salvia. Схема получения товарного продукта — экстракция измельчённого сырья, фракционирование, колоночная и препаративная хроматография; подлинность и чистоту подтверждают ВЭЖХ, ЯМР и масс-спектрометрией.

Где применяют

Первое направление — аналитическое. Субстанция служит референс-стандартом при идентификации и количественном определении абиетановых дитерпеноидов в растительных экстрактах методами ВЭЖХ и ГХ-МС.

Второе — исследовательское. Сугиол входит в число основных компонентов активных экстрактов коры суги, показавших ростингибирующую активность. Дитерпены Cryptomeria japonica исследовались как ингибиторы транскрипционной активности андрогенного рецептора в клетках рака простаты. Терапевтическим действиям сугиола и задействованным молекулярным путям посвящён отдельный обзор в специальной литературе.

Третье — препаративное: фенольный гидроксил и кетогруппа модифицируются раздельно, что позволяет строить на этом скелете ряды производных.

Опасность и хранение

Разделы классификации СГС, указаний по опасности, мер предосторожности и транспортных категорий в исходной карточке не заполнены. Продукт относится к лабораторным реактивам и стандартам, поставляется малыми фасовками. До получения паспорта безопасности конкретной партии обращаться следует по общим правилам работы с органическими веществами неустановленной токсичности: перчатки, защитные очки, халат, все операции с порошком под вытяжкой.

Условия хранения определяются наличием фенольной группы, которая окисляется на свету и воздухе. Тара герметичная, предпочтительно из тёмного стекла, температура пониженная, для длительного хранения — инертная атмосфера. Приготовленные растворы держат в морозильной камере, повторных циклов замораживания и оттаивания избегают. Точный режим сверяют по паспорту партии от поставщика.

Химическая формула: C20H28O2

Синонимы вещества: 9(1H)-Phenanthrenone,2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-,(4aS,10aS)-;Podocarpa-8,11,13-trien-7-one,12-hydroxy-13-isopropyl-;Sugiol;9(1H)-Phenanthrenone,2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-,(4aS-trans)-;(4aS,10aS)-2,3,4,4a,10,10a-Hexahydro-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-(1-methylethyl)-9(1H)-phenanthrenone;(+)-Sugiol;10-Deoxoxanthoperol