Дибензоилтартарная кислота, Барабан 25 кг

Хранение

(+)-Дибензоилтартаровую кислоту (CAS 17026-42-5) хранят в сухом, защищённом от света месте, в герметичной таре — влага способна гидролизовать сложноэфирные бензоатные группы и снизить энантиомерную чистоту реагента, что критично для его применения в хиральном разделении. Температура вспышки 221,8±25,0 °C, температура плавления 170 °C протекает с разложением, что нужно учитывать при термическом контроле хранения.

Физико-химические свойства

• Химическая формула: C18H14O8
• Молекулярный вес: 358,3; точная масса 358,30
• Внешний вид: белый или светло-жёлтый кристаллический порошок без запаха
• Плотность: 1,3806 (приблизительная оценка)
• Температура кипения: 450,75 °C (приблизительная оценка)
• PSA: 127,2; XLogP3: 5,82
• Номер ЕС: 241-097-1; номер NSC: 97424; код ТН ВЭД: 29181990

Идентификация

Синонимы: (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioic acid, D-(+)-Dibenzoyltartaric acid, O,O'-Dibenzoyl-D-tartaric acid.

Применение в хиральном разделении

Как двухосновная хиральная кислота, вещество образует с рацемическими аминами и другими хиральными основаниями диастереомерные соли — в отличие от исходных энантиомеров, эти соли обладают разной растворимостью и разделяются кристаллизацией. На этом принципе строится основное применение реагента: получение энантиомерно чистых фармацевтических субстанций и алкалоидов, направление реакций асимметрического катализа к целевому стереоизомеру, а также использование в качестве хирального селектора в хроматографии для выделения высокочистых энантиомеров.

Практический процесс

Рацемическое основание смешивают с реагентом, смесь нагревают и медленно охлаждают до образования диастереомерной соли, которую отфильтровывают, промывают и перекристаллизовывают — так получают целевой энантиомер в чистом виде для дальнейшего синтеза активного вещества.

Преимущество перед другими хиральными кислотами

Бензоатные заместители придают молекуле высокую липофильность (XLogP3 5,82) и способствуют формированию хорошо кристаллизующихся диастереомерных солей, поэтому реагент востребован наравне с производными камфорной и миндальной кислот как один из стандартных инструментов оптического расщепления в фармацевтическом производстве.

Химическая формула: C18H14O8

Синонимы вещества: Butanedioicacid,2,3-bis(benzoyloxy)-,(2S,3S)-;Tartaricacid,dibenzoate,(+)-;Butanedioicacid,2,3-bis(benzoyloxy)-,[S-(R*,R*)]-;(2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)butanedioicacid;(+)-O,O-Dibenzoyltartaricacid;(2S,3S)-(+)-Dibenzoyltartaricacid;O,O'-Dibenzoyl-(-)-tartaricacid;(+)-Dibenzoyltartaricacid;Dibenzoyl-(-)-tartaricacid;D-(+)-Dibenzoyltartaricacid;Dibenzoyl-D-tartaricacid;D-Dibenzoyltartaricacid;(+)-2,3-Dibenzoyl-D-tartaricacid;(+)-D-Dibenzoyltartaricacid;(S,S)-O,O'-Dibenzoyltartaricacid;(+)-Dibenzoyl-D-tartaricacid;(2S,3S)-(+)-Di-O-benzoyltartaricacid;NSC97424;(+)-Di-O-benzoyl-D-tartaricacid;O,O'-Dibenzoyl-D-tartaricacid;2,3-Dibenzoyl-D-tartaricacid;(2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)succinicacid;(-)-O,O'-Dibenzoyl-(2S,3S)-tartaricacid;D-(+)-Di-O,O-benzoyltartaricacid;O,O'-Dibenzoyl-(2S,3S)-tartaricacid;(+)-(2S,3S)-Dibenzoyltartaricacid;(+)-O,O'-Dibenzoyl-D-tartaricacid;O-Dibenzoyl-D-tartaricacid;18320-46-2;22333-68-2;47464-87-9;52223-88-8;89874-45-3;113159-85-6;128637-88-7;132125-16-7;169042-94-8;1256597-54-2