Шприцетин, Барабан 25 кг

Сирингетин: краткая характеристика

Природный флавонол, 3',5'-диметиловый эфир мирицетина. Синонимы: Syringetin, мирицетин-3',5'-диметиловый эфир, 3,5,7,4'-тетрагидрокси-3',5'-диметоксифлавон, 3,5,7-тригидрокси-2-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-4H-1-бензопиран-4-он. В каталоге позиция значится под названием «Шприцетин» — это машинная ошибка перевода слова Syringetin.

Показатели

• CAS № 4423-37-4; DSSTox DTXSID60196074; HS code 2914509090
• C17H14O8; молекулярная масса 346,291; точная масса по карточке 346,29
• Плотность 1,591 г/см³
• Плавление 288–289 °C
• Кипение 622,4 °C (760 мм рт. ст.)
• Показатель преломления 1,707
• PSA 126; XLogP3 2,2996

Структурная позиция

По описанию ChEBI сирингетин — диметоксифлавон, представляющий собой мирицетин с метилированными гидроксилами в положениях 3' и 5'. Отсюда одновременная принадлежность к тетрагидроксифлавонам (четыре свободных ОН сохраняются), диметоксифлавонам, 7-гидроксифлавонолам, а также к рядам 3'-метоксифлавонов и 3',5'-диметоксифлавонов. Депротонированная форма обозначается сирингетин(1−); нейтральная молекула — её сопряжённая кислота.

Действие и превращения

За веществом закреплены функции ингибитора агрегации тромбоцитов и метаболита. Отдельно показано, что сирингетин из винограда и вина индуцирует дифференцировку остеобластов человека.

В организме соединение обезвреживается глюкуронированием. Установлены два человеческих метаболита — глюкурониды по положениям 7 и 3 флавонольного ядра. Такой путь типичен для полифенолов: присоединение остатка глюкуроновой кислоты делает молекулу водорастворимой и открывает выведение с мочой и жёлчью. Для аналитики это означает, что при исследовании биопроб искать нужно и исходное вещество, и оба его конъюгата.

Где встречается

Виноград и вино — наиболее изученные источники; присутствие отмечено также в гранате Punica granatum и в перце Capsicum annuum.

Замечания по исходным данным

Карточка содержит две ошибки. Строка «Температура вспышки: 1.591 °C» воспроизводит значение плотности 1,591 г/см³ — для твёрдого вещества с температурой плавления 289 °C вспышка при 1,6 °C невозможна, показатель отброшен. Значение точной массы 346,29 равно округлённой молекулярной массе и моноизотопной массе формулы C17H14O8 не соответствует; при масс-спектрометрических расчётах его нужно заменить на вычисленное по формуле.

Назначение и обращение

Продукт применяют как аналитический стандарт при определении флавонолов в винограде, вине и другом растительном сырье, как реперное вещество в исследованиях метаболизма флавоноидов и как объект работ по антиагрегантной активности и влиянию на костные клетки.

Классификация СГС, метки, транспортные коды и токсикологические характеристики в карточке отсутствуют — оформлять по паспорту безопасности партии. Хранение: тара из тёмного стекла, плотно закрытая, прохладное место. Флавонолы окисляются кислородом и разрушаются светом, особенно в растворах и в щелочной среде, поэтому рабочие растворы готовят непосредственно перед анализом. Сухой порошок термически стабилен. Взвешивание вести под вытяжкой, в перчатках и защитных очках, не допуская пыления.

Химическая формула: C17H14O8

Синонимы вещества: 4H-1-Benzopyran-4-one,3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-;Flavone,3,4',5,7-tetrahydroxy-3',5'-dimethoxy-;3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;Syringetin;Myricetin-3',5'-dimethylether;3',5'-Dimethoxy-3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone