Осаджин, Барабан 25 кг

Осаджин — справка по продукту

Природный изофлавон из плодов маклюры оранжевой (Maclura pomifera). Позиция каталога относится к разделу флавоноидов. Синонимический ряд: Osajin, 3'-дезоксипомиферин, 5'-O-деметилскандинон, CID 95168, NSC 21565.

Реквизиты и константы

• CAS №: 482-53-1
• Брутто-формула: C25H24O5
• Молекулярный вес: 404,46; точная масса: 404,46
• UNII: 83R5N9X74B; номер NSC: 21565
• Плотность 1,3 ± 0,1 г/см³
• Температура плавления 189 °C (растворитель кристаллизации — этанол)
• Температура кипения 632,3 ± 55,0 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки 218,7 ± 25,0 °C
• Коэффициент преломления 1,628
• CCS 201,4 Ų для иона [M+H]⁺, тип TW, калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств
• Площадь полярной поверхности 76
• XLogP3 7,62
• Температура хранения −20 °C

Ботанический источник и родственные вещества

Дерево Maclura pomifera, известное как осейджев апельсин, накапливает в плодах два основных пренилированных изофлавона — осаджин и помиферин. Они различаются одной гидроксильной группой: осаджин представляет собой 3'-дезоксипроизводное помиферина. Обе молекулы построены по одному принципу: изофлавоновое ядро, сконденсированное с диметилпирановым кольцом, плюс пренильный остаток. Такая структура сообщает высокую липофильность, что отражено в значении XLogP3, равном 7,62.

Фармакологические данные литературы

Первое направление — защита миокарда и почки. На моделях перфузируемых органов крысы, подвергнутых глобальной ишемии и последующей реперфузии, осаджин проявил выраженное кардиопротекторное действие; предполагаемый механизм — торможение перекисного окисления липидов. Второе направление — противоопухолевая активность. Соединение вызывало апоптоз клеток назофарингеальной карциномы дозозависимо и времязависимо, задействуя несколько программ клеточной гибели одновременно: внешний путь через рецепторы смерти, внутренний митохондриальный путь и путь, связанный со стрессом эндоплазматического ретикулума. Третье — сводные данные по паре осаджин и помиферин: для них описаны антибактериальные, антидиабетические, противоопухолевые, противовоспалительные и антиоксидантные свойства в опытах in vitro и in vivo. При этом в прямых химических тестах антиоксидантной активности сам осаджин её не показал, что отличает его от помиферина и указывает на непрямой характер защитного эффекта.

Практическое использование

Продукт поставляется как чистое вещество для аналитических и исследовательских задач: стандартный образец при хроматографическом определении изофлавонов в экстрактах маклюры, реактив для фармакологических и клеточных экспериментов, референс в работах по зависимости активности от структуры, инструмент контроля качества растительного сырья и готовых экстрактов.

Экологическая опасность и склад

Профиль опасности определяется водной токсичностью: H410 — очень токсичен для водных организмов с долгосрочными последствиями. Обязательные предписания P273 (не допускать попадания в окружающую среду) и P501 (утилизировать содержимое и тару установленным порядком). Дополнительная маркировка: метка N, код класса опасности 50, инструкции по технике безопасности 61, класс опасности для водной среды WGK Германия 3. Транспортное оформление — ООН 3077, класс 9, группа упаковки III. Хранение в морозильной камере при −20 °C, тара герметичная, свет исключён: пренилированные изофлавоны склонны к окислению кислородом воздуха. Смывы и остатки растворов в канализацию не сливают.