Кверцитрин, Барабан 25 кг

Кверцитрин: краткая характеристика

Флавоноловый гликозид растительного происхождения, 3-O-α-L-рамнозид кверцетина. Жёлтые кристаллы, которые получают перекристаллизацией из разбавленного метанола или этанола. Плавится при 170 °C. Формула C21H20O11, масса 448,38. Внесён в индекс красителей под номером C.I. 75720.

Показатели

• CAS № 522-12-3, номер ЕС 208-322-5
• Брутто-формула C21H20O11, точная масса 448,38
• UNII 2Y8906LC5P, DSSTox DTXSID50200230
• RTECS UZ5950000, HS-код 29389090
• Плотность 1,8 ± 0,1 г/см³, показатель преломления 1,776
• Кипение 814 °C при 760 мм рт. ст., вспышка 288,3 ± 27,8 °C
• Растворимость в воде 0,064 мг/мл при 16 °C
• PSA 186, XLogP3 0,9
• CCS 205,9 Ų [M + Na]⁺, тип TW, калибровка по полиаланину и стандартам лекарственных средств
• Хранение 2–8 °C, WGK Германия 3, транспорт NONH

Строение и родство

Агликон — кверцетин, один из наиболее распространённых флавонолов, несущий гидроксилы в положениях 3, 5, 7, 3' и 4'. Именно гидроксил при C-3 занят рамнозой, поэтому в отличие от свободного кверцетина это положение в реакциях не участвует. Каталожные синонимы отражают ту же структуру разными способами: кверцетин-3-рамнозид, кверцетин-3-O-α-L-рамнопиранозид, 3,3',4',5,7-пентагидроксифлавон-3-α-L-рамнозид, кверцимелин, кверцитрозид.

Сырьевая база

Соединение распространено в древесной коре и листве. Кору дуба — белого и красного европейского — перерабатывают в кверцитрон, красящий экстракт, где кверцитрин служит одним из пигментов. В коре акации гликозид выступает главным действующим компонентом. Описан в листьях туи и в растениях рода Pithecellobium, в цветках хлопчатника травянистого из семейства мальвовых. Пищевые источники — гречиха татарская, томат садовый, ромашка аптечная, эндивий, киви.

Практическое применение

Две линии сбыта. Первая — красильная: пигментные свойства позволяют применять вещество как природный краситель, а в составе кверцитрона оно работает уже более двух столетий. Вторая — аналитическая: очищенный гликозид служит стандартом при определении флавоноидного профиля растительного сырья и при контроле фитопрепаратов методами ВЭЖХ и ЖХ-МС, для чего опубликованы и данные ионной подвижности. Отдельно идут фармакологические исследования: для кверцитрина описаны антиоксидантное, противовоспалительное, противомикробное, противоопухолевое, гипогликемическое и гиполипидемическое действие.

Химическая устойчивость

Слабое место соединения — щелочная среда в сочетании с кислородом воздуха. В щелочном водном растворе кверцитрин даёт интенсивную жёлтую окраску, которая на воздухе окисляется до коричневой. Практическое следствие: щелочные подвижные фазы и щелочные буферы для приготовления растворов не используют, а готовые растворы хранят без контакта с воздухом.

Обращение

Хранение при 2–8 °C, тара плотно закрыта и защищена от света. Растворители выбора — метанол, этанол, ДМСО; вода растворяет плохо, всего 0,064 мг/мл при 16 °C. К опасным грузам вещество не отнесено, транспортный статус NONH для всех видов транспорта. Инструкция по технике безопасности 24/25 предписывает избегать попадания на кожу и в глаза. Класс опасности для воды 3 исключает сброс остатков в канализацию и водоёмы.

Химическая формула: C21H20O11

Синонимы вещества: 4H-1-Benzopyran-4-one,3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-;Quercitrin;3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;C,I, 75720;3,3',4',5,7- Пентагидроксифлавон 3-α-L-рамнозид; Кверцетин 3-α-L-рамнозид; Кверцимелин; Кверцитрозид; Кверцетин 3-рамнозид; Кверцетин 3-O-α-L-рамнозид; Кверцетин 3-O-α-L-рамнопиранозид; NSC 9221; WA 17779; 3-O-α-L-рамнопиранозид Рамнопиранозилкверцетин; кверцетинрамнозид; 5,7,3',4'-Тетрагидроксифлавон 3-O-α-L-рамнозид; Кверцетин 3-α-рамнозид; Кверцетин 3-O-рамнозид; Кверцетин 3-O-α-рамнопиранозид; Кверцетин 3-O-α-рамнозид; Кверцетин 3-rhamnopyranoside;29660-86-4;52828-35-0;52882-53-8;64626-60-4;158800-81-8;124827-82-3;912616-94-5;1207354-36-6