Суэйнсонин, Барабан 25 кг

Суэйнсонин: краткая характеристика

Индолизидиновый алкалоид, ингибитор альфа-маннозидазы. Синонимы: Swainsonine, (−)-суэйнсонин, D-суэйнсонин, Tridolgosir, (1S,2R,8R,8aR)-октагидро-1,2,8-индолизинтриол, NSC 614553.

Показатели

• CAS № 72741-87-8; ЕС 615-797-6; HS code 29339900
• Идентификаторы: UNII RSY4RK37KQ, NSC 614553, DSSTox DTXSID5046356, RTECS NM2408666
• C8H15NO3; молекулярная масса 173,21; точная масса по карточке 173,21
• Лиофилизированный порошок, цвет от белого до бледно-жёлтого
• Плотность 1,38 ± 0,1 г/см³
• Плавление 138–142 °C; кипение 353,3 ± 21,0 °C (760 мм рт. ст.); вспышка 209,7 ± 20,7 °C
• Показатель преломления 1,609
• Растворимость в воде 170 г/л при 25 °C
• PSA 63,9; XLogP3 −0,79
• Хранение при 2–8 °C; транспортный статус NONH; WGK Германия 3; метка Xn

Два лица одного соединения

Суэйнсонин известен и как перспективный фармакологический агент, и как причина массовых отравлений скота. Обе стороны опираются на один и тот же механизм — подавление альфа-маннозидаз.

Механизм

Молекула конкурентно связывает активный центр альфа-маннозидазы II аппарата Гольджи — фермента, который обрабатывает N-связанные углеводные цепи новосинтезированных гликопротеинов, направляющихся к клеточной поверхности. Одновременно ингибируется лизосомная альфа-маннозидаза. Следствие — нарушение деградации олигосахаридов и незавершённый процессинг гликопротеинов. Структурная причина такой избирательности в том, что полигидроксилированный бициклический каркас имитирует остаток маннозы.

Онкологическое направление

Нормальная работа αMII формирует сильно разветвлённые углеводные структуры, распознаваемые лектином фитогемагглютинином L-PHA. Эти структуры экспрессируются в опухолях разных типов и связаны с метастатическим фенотипом и повышенной агрессивностью. Ингибирование фермента снижает долю L-PHA-связывающих гликанов, а вместе с ней агрессивность и метастатический потенциал клеток. Экспериментально показаны антиметастатическая, антипролиферативная и иммуномодулирующая активность. По MeSH соединение входит в группы иммунологических адъювантов, противоопухолевых средств растительного происхождения и ингибиторов ферментов.

Ветеринарное значение

Вещество содержится в локовидах — растениях семейства бобовых родов Oxytropis, Astragalus и Swainsona — и вырабатывается грибами Metarhizium anisopliae и Rhizoctonia leguminicola. Поедание таких растений вызывает у скота локоизм, потенциально смертельное поражение центральной нервной системы и заметную статью экономических потерь в животноводстве. Продуцирующие суэйнсонин эндофитные грибы выделены из разных локовидов, при этом связь гриба и растения взаимовыгодна: эндофит ускоряет рост растения и повышает выработку алкалоида. В паре со слафрамином, вторым активным метаболитом Rhizoctonia leguminicola, суэйнсонин может участвовать в развитии у скота синдрома слюнотечения при кормлении заражённым кормом. Отсюда прикладная задача — контроль содержания алкалоида в кормах, для которого и требуется аналитический стандарт.

Назначение продукта

Селективный ингибитор альфа-маннозидазы II для исследований гликозилирования белков; инструмент изучения процессинга N-связанных гликанов; объект работ по противоопухолевой, антиметастатической и иммуномодулирующей активности; аналитический стандарт при контроле кормов и растительного сырья.

Работа с продуктом

Свободная растворимость в воде — 170 г/л при 25 °C — и отрицательный XLogP3 −0,79 позволяют готовить растворы прямо в воде или буфере без органических растворителей. Обратная сторона — гигроскопичность лиофилизата: тару закрывать сразу после отбора навески.

Опасность: H302, H312, H332 — вреден при проглатывании, при контакте с кожей и при вдыхании. Классификация H302 приведена в 100 % уведомлений; данные предоставлены 39 компаниями по двум уведомлениям в реестр C и L ECHA. Меры: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501. Прежние коды: метка Xn, класс опасности 20/21/22, инструкции 36. Поскольку вещество вредно при всех трёх путях поступления, обязательны перчатки, защитные очки и защита органов дыхания при развеске, работа под вытяжкой без пыления. Хранение при 2–8 °C в герметичной таре. Класс WGK Германия 3 исключает сброс в канализацию; транспортных ограничений нет. Как биологически активный алкалоид продукт требует ограниченного доступа и отдельного учёта.

Химическая формула: C8H15NO3

Синонимы вещества: 1,2,8-Indolizinetriol,octahydro-,(1S,2R,8R,8aR)-;1,2,8-Indolizinetriol,octahydro-,[1S-(1α,2α,8β,8aß)]-;(1S,2R,8R,8aR)-Octahydro-1,2,8-indolizinetriol;Swainsonine;(-)-Swainsonine;Tridolgosir;D-Swainsonine