Метилвиниловый эфир, Барабан 20 кг

Метилвиниловый эфир: краткая характеристика

Газообразный при нормальных условиях простой эфир, в котором метоксигруппа стоит непосредственно у двойной связи. Товарная форма — сжиженный газ под собственным давлением паров. Синонимический ряд: метоксиэтен, метоксиэтилен, 1-метоксиэтилен, винилметиловый эфир, 1-(винилокси)метан, эфир метилвиниловый, этен метокси-.

Показатели

• CAS 107-25-5, формула C3H6O
• Молекулярная масса 58,079, точная масса 58,08
• Номер ЕС 203-475-4, UNII G2OHX46576, номер NSC 137646
• DTXSID4026761, номер ООН 1087, HS-код 2909199090
• PSA 9,23, XLogP3 0,51
• Внешний вид: бесцветный сжатый газ, бесцветная жидкость либо бесцветный сжиженный газ
• Запах сладкий, приятный
• Плотность 0,7725 г/см³ при 0 °C; пар в 2,0 раза тяжелее воздуха
• Плавление −122 °C, кипение 12 °C
• Показатель преломления 1,357
• Давление пара 1316 мм рт. ст. при 25 °C
• Температура вспышки −56,2 ± 10,8 °C
• Температура самовоспламенения 549 °F, или 287 °C (USCG, 1999)
• Концентрационные пределы воспламенения 2,6–39 % в воздухе (продукт ингибированный)
• Растворимость: в кислородсодержащих растворителях
• Константа Генри 3,9 × 10⁻³ атм·м³/моль при 25 °C, оценка
• Константа скорости реакции с гидроксильными радикалами 3,35 × 10⁻¹¹ см³/(молекула·с) при 26 °C

Почему молекула такая активная

Неподелённая пара эфирного кислорода вступает в сопряжение с двойной связью. Электронная плотность на концевом атоме углерода растёт, и любой электрофил атакует именно туда, а образующийся карбокатион оказывается стабилизирован соседним кислородом. Отсюда две особенности поведения. Первая — вещество легко полимеризуется по катионному механизму, причём инициатором служит любая кислотность, вплоть до следов на поверхности керамики. Вторая — в реакциях циклоприсоединения соединение работает как активный электронодонорный партнёр.

Для чего покупают

Первое направление — полимеры. Из мономера получают поливинилметиловый эфир, водорастворимый полимер с необычным свойством: при нагревании раствора он выпадает из воды. Его используют как загуститель, адгезив и модификатор рецептур. Второе направление — сополимеризация с малеиновым ангидридом; такие сополимеры идут в адгезивы для зубных протезов, средства для укладки волос, косметические и фармацевтические композиции. Третье — тонкий органический синтез, где вещество служит электронообогащённым партнёром в циклоприсоединении, реагентом для построения ацеталей и источником двухуглеродного фрагмента с кислородной функцией.

Несовместимости и пероксидообразование

Материал активно реагирует с окисляющими веществами, а его пары взрывоопасны при действии тепла, пламени или сильного окислителя. С бромом, хлором, бромистым и хлористым водородом реакция может пойти со взрывом [Baker, 1980, с. 487]. Разбавленные кислоты и слабокислые твёрдые вещества, включая хлорид кальция и керамику, вызывают быструю экзотермическую гомополимеризацию, которую не сдерживают антиоксиданты; рекомендация производителя — хранить продукт в присутствии основания [брошюра MVE, Биллингем, ICI, 1962]. С водой реакция идёт медленно и даёт ацетальдегид; опасной она становится, только если вода горячая или содержит кислоту. При доступе воздуха накапливаются опасные пероксиды: справочник Bretherick's относит соединение к пероксидообразующим классу D.

Что важно при обращении

Пар вдвое тяжелее воздуха и растекается по полу, собираясь в приямках и низинах, откуда пламя может вернуться по паровому следу от удалённого источника зажигания. Соприкосновение с жидкой фазой даёт обморожение. Утечка идёт и жидкостью, и паром. В закрытом помещении газ вытесняет воздух и создаёт риск удушья. Нагретый или охваченный огнём баллон разрывается со взрывом.

Склад и техника работы

Помещение прохладное, с интенсивной вентиляцией, без открытого огня и горячих поверхностей. Соседство с окислителями, галогенами, галогеноводородами и кислыми материалами исключается. Баллоны и трубопроводы заземляют, электрооборудование берут взрывозащищённое, инструмент — неискрящий. Продукт поставляется ингибированным, дополнительно обеспечивают присутствие основания. Вскрытую тару долго не держат: пероксиды накапливаются со временем, поэтому перед упариванием или перегонкой остатков проводят пробу на перекиси. Все операции ведут под вытяжкой либо на открытом воздухе; при работе с жидкой фазой применяют криогенные перчатки и лицевой щиток.