Тригидрофторид триэтиламина, Барабан 20 кг

TREAT-HF: краткая характеристика

Жидкий комплекс триэтиламина с тремя молекулами фтористого водорода. Обозначения: тригидрофторид триэтиламина, триэтиламин трис(фтористый водород), этанамин N,N-диэтил- тригидрофторид, фторид (H₂F₃⁻) водород в соединении с N,N-диэтилэтанамином. Дополнительные регистрационные номера: 439809-39-9, 1918238-43-3.

Показатели

• CAS № 73602-61-6; ЕС 277-550-5; BRN 5522945; HS code 29211910
• C6H15N · 3HF; молекулярная масса 161,21; точная масса 161,13913
• Жидкость от жёлтого до коричневого оттенка, прозрачная; поставщики описывают также бесцветную жидкость с резким запахом
• Гигроскопичен
• Плотность 1,007 г/см³ при 20 °C
• Затвердевает при −27 °C
• Кипит при 70 °C и 15 мм рт. ст.
• Вспышка 190 °F (около 88 °C)
• n20/D 1,3915 (лит.)
• Растворим в воде
• PSA 3,2; XLogP3 2,9462

Что даёт связывание HF амином

Три эквивалента фтористого водорода, удержанные триэтиламином, ведут себя иначе, чем свободный HF. Давление паров падает, коррозионная активность снижается, боросиликатное стекло реагент не разъедает — отсюда возможность работать в обычной лабораторной посуде и в стандартном вытяжном шкафу. Нуклеофильность фторида сохраняется, причём она выше, чем у комплекса HF — пиридин. Практическое следствие видно на эпоксидах: кислоточувствительные субстраты присоединяют фторид до того, как начнётся перегруппировка или олигомеризация, тогда как пиридиновый комплекс сдвигает процесс к SN1 с миграцией групп.

Где используют

Первое направление — фторирование: фторангидриды кислот, алкилфториды, вицинальные дифториды из эпоксидов, фторированные азетидины, введение фтора в структуры лекарственных кандидатов. Второе — десилилирование: реагент снимает O-силильные защиты у углеводов, нуклеотидов и циангидринов. Частный, но важный случай — синтез РНК: TBDMS-защита с олигонуклеотидов длиннее 20 звеньев снимается полностью за час, устойчивость к следовым количествам влаги делает процедуру технологичной. Позиция реестра TSCA «Ethanamine, N,N-diethyl-, hydrofluoride (1:3)» — статус ACTIVE.

Опасность

Сигнальное слово «Опасность». Фразы: H300 + H310 + H330 — смертельно при проглатывании, контакте с кожей и вдыхании; H314 — тяжёлые ожоги кожи и повреждение глаз. Классификацию H300 содержат 98,08 % уведомлений; данные предоставлены 52 компаниями по 8 уведомлениям в реестр C и L ECHA. Прежние обозначения: примечание «коррозийный», метки T+, T, C, Xi, F, код класса опасности 26/27/28-35-36/37/38-20/21/22-11, инструкции 26-36/37/39-45-7/9-36/37-36-61-29-16-3. Меры предосторожности: P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501.

Перевозка, хранение, первая помощь

Груз коррозионный: ООН 3265, класс 8, группа упаковки II, уровень упаковки II. Водоохранный класс WGK Германия 3, попадание в стоки исключить. Продукт стабилен при обычных условиях, но гигроскопичен — держать в холоде и в герметичной таре, отдельно от оснований и окислителей. При работе обязательны вытяжной шкаф, стойкие к фтористому водороду перчатки, очки и щиток. Поражение фторидом развивается отсрочено и затрагивает глубокие ткани, поэтому на участке заранее размещают глюконат кальция и утверждают порядок вызова медицинской помощи.

Химическая формула: C6H15N,3FH

Синонимы вещества: Этанамин, N, N-диэтил-, гидрофторид (13); Этанамин, N, N-диэтил-, тригидрофторид; Тригидрофторид триэтиламина; Триэтиламин трис (фтористый водород); Триэтиламин трис(фтористый водород); Фторид (H2F31-), водород, в сочетании с N, N-диэтилэтанамином (111); 439809-39-9; 1918238-43-3