Сульфаниламид, Барабан 20 кг

Сульфаниламид: краткая характеристика

Простейший представитель группы: 4-аминобензолсульфонамид, формула C6H8N2O2S, вес 172,2. Русское торговое название — стрептоцид, белый стрептоцид. Иностранные синонимы: Sulfanilamide, Sulphanilamide, Streptocid, Prontalbin, Prontosil album, Streptozol, Streptosil, Septoplix, Deseptyl, Albexan, Ambeside, Bacteramid, Colsulanyde, Ergaseptine, Sulfamine, Sulfanil, Sulfocidine, Therapol, 4-сульфамоиланилин, амид 4-аминобензолсульфоновой кислоты, NSC 7618.

Показатели

• CAS 63-74-1; также 102489-34-9, 1337-36-6, 1337-39-9, 12765-80-9, 24706-25-0
• EC 200-563-4, BRN 511852, ООН 1759, HS 2935009090
• UNII 21240MF57M, DSSTox DTXSID4023622, NCI C47738, RTECS WO8400000, NSC 757404/7618
• АТХ: D и J
• Точная масса 172,20
• Плотность 1,08 г/см³ при 25 °C
• Плавление 165,5 °C
• Кипение 400,5 °C (760 мм рт. ст.)
• Вспышка 196,0 ± 29,3 °C
• nD 1,628
• Вода: 7,5 г/л при 25 °C
• Упругость пара 1 × 10⁻⁵ гПа при 70 °C
• PSA 94,6; XLogP3 −0,6
• Константы кислотности: pKa 10,6 (20 °C); pKa 10,43 при pKb 11,63; pKa 10,58
• pH 0,5-процентного раствора 5,8–6,1; по лакмусу реакция нейтральная
• CCS 156,07 Ų [M+H]+, 152,77 Ų [M+Na]+, 141,7 и 141,2 Ų [M−H]−
• Склад: 0–6 °C
• LD50 перорально 3900 мг/кг (крысы) и 3000 мг/кг (мыши)

Внешний вид и стабильность

Продукт поставляется в оттенках от белого до слегка бежевого. Фармакопейное описание (NF XI): белые кристаллы, гранулы или порошок. При перекристаллизации из водного спирта выделяется в форме тонких чешуек. Вещество светочувствительно, при длительном контакте с воздухом и светом стабильность падает (NTP, 1992), поэтому тару защищают от света и по возможности заполняют инертным газом, а хранят при холодильной температуре.

Где используют

Наружные и местные лекарственные формы, в том числе вагинальный крем. Полупродукт органического синтеза: из сульфаниламида получают более сложные препараты группы. Базовая структура для сульфонамидных ингибиторов карбоангидразы. В лабораториях — эталон при разработке методик анализа сульфаниламидов и модельное соединение при изучении механизма их действия.

Как работает

Вещество копирует п-аминобензойную кислоту и садится в активный центр дигидроптероатсинтазы бактерии. Фермент теряет каталитический цикл, дигидроптероевая и следом дигидрофолиевая кислота не образуются. Без тетрагидрофолата микроорганизм не переносит одноуглеродные фрагменты, значит, не синтезирует тимидилат и пурины и не делится. Организм человека получает фолиевую кислоту готовой, собственной дигидроптероатсинтазы не имеет — отсюда избирательность.

Несовместимости

Реактивная группа: сульфонаты, фосфонаты и тиофосфонаты органические. По профилю реактивности сульфаниламид ведёт себя как аминокислота. Не совмещать с изоцианатами, галогенированными органическими веществами, пероксидами, кислотными фенолами, эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами кислот. Контакт с азо- и диазосоединениями способен дать токсичные газы. Отдельно опасны сильные окислители: вещество легко воспламеняется при их воздействии, а также от открытого пламени и высокой температуры, и горит с образованием дыма, содержащего оксиды азота и серы.

Безопасность

Присвоенная фраза опасности — H302, вреден при проглатывании; в реестре ECHA позиция при этом числится неклассифицированной. Предписания: P261, P264, P270, P271, P280, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P312, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P330, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501. Метка Xn, код опасности 40, инструкции по ТБ 24/25-36-22, категория опасности 8, класс водной опасности WGK 3; для перевозки — отметка NONH. Огнетушащие средства: сухие порошки, углекислота, галоновые составы (NTP, 1992). Аварийная карта ERG 154: изоляция зоны разлива от 50 м для жидкостей и от 25 м для твёрдых веществ, при пожаре в цистерне — 800 м с эвакуацией (ERG, 2016). Разлив собирают с применением ацетона, отходы упаковывают в паронепроницаемый пакет, поверхности промывают ацетоном и мыльным раствором. При работе с неразбавленным реагентом рекомендована полумаска NIOSH с картриджем от органических паров и кислых газов и противопылевым фильтром (NTP, 1992). Захоронение отходов согласуют с природоохранными органами (SRP); обращение лекарственных форм регулируется требованиями FDA по Федеральному закону о продуктах питания, лекарствах и косметике, разделы 201–902 (52 Stat. 1040 и далее, 21 U.S.C. 321–392).

Химическая формула: C6H8N2O2S

Синонимы вещества: Бензолсульфонамид, 4-амино-; Сульфаниламид; 4-Аминобензолсульфонамид; F 1162;Albexan;Albosal;Ambeside;p-Aminobenzenesulfonamide;4-Aminophenylsulfonamide;p-Anilinesulfonamide;Antistrept;Astreptine;Astrocid;Bacteramid;Bactesid;Collomide;Colsulanyde;Copticide;Deseptyl;Ergaseptine;Erysipan;Estreptocida; Фурно 1162; Джерисон; Гомбардол; Лусил; Лизококцин; Неококцил; Оргасептин; ПАБС; Пронтальбин; Пронтозил I; Пронтозил Альбум; Пронтозил белый; Пронтилин; Пронзин Альбум; Просептал; Просептин; Просептол; Пизококцин; Рубиазол А; Санамид; Септамид Альбум; Септанилам; Септинал; Септоликс; Септоплекс; Септопликс; Стоптон Альбум; Страмид; Стрепамид; Стрепсан; Стрептагол; Стрептамид; Стрептазол; Стрептоцид album;Streptoclase;Streptocom;Strepton;Streptosil;Streptozol;Streptozone;p-Sulfamidoaniline;Sulfamidyl;Sulfamine;Sulfana;Sulfanalone;Sulfanil;Sulfocidine;Sulphanilamide;Therapol; Белый стрептоцид; Сульфаниламид P;Dipron;p-Aminophenylsulfonamide;A-349;Sulphonamide;Sulfonamide;Sulfonylamide;4-Sulfamoylaniline;Streptocid;p-Sulfamoylaniline; Стрептоцид (белый); Экзосептопликс; Сульфанидил; Толдер; Инфепан; Стрептопан; Стрептоцид; 4-(Аминосульфонил) анилин; Ro 1-3354; 1162F; Сульфаниламидный вагинальный крем; (4-(Аминосульфонил) фенил) амин; NSC 7618; 4-Аминобензол-1-сульфонамид; Азол; Сульфонамид; амид 4-аминобензолсульфоновой кислоты;102489-34-9;1337-36-6;1337-39-9;12765-80-9;24706-25-0