Сульфаметоксазол, Барабан 25 кг

Сульфаметоксазол: краткая характеристика

Сульфаниламид с 5-метилизоксазольным кольцом, формула C10H11N3O3S, молекулярный вес 253,278. Кристаллы или белый порошок, без запаха, на вкус горький. Синонимы: Sulfamethoxazole, Sulphamethoxazole, Sulfamethoxazol, Sulfamethalazole, Sulfisomezole, 3-сульфаниламидо-5-метилизоксазол, 5-метил-3-сульфаниламидоизоксазол, Gantanol, Sinomin, Radonil, MS 53, Ro 4-2130, STX 608, NSC 147832.

Показатели

• CAS 723-46-6, также 129378-89-8; EC 211-963-3
• Точная масса 253,28
• Таможенный код 2935003000 — отдельная позиция, отличная от общей для сульфаниламидов 2935009090
• RTECS WP0700000
• Плотность 1,4895 г/см³
• Плавление 167 °C
• Кипение 482,1 °C при 760 мм рт. ст.
• Вспышка 245,4 °C
• Показатель преломления 1,641
• Упругость пара 6,93 × 10⁻⁸ мм рт. ст. при 25 °C (расчёт)
• Полярная поверхность 106,6; XLogP3 0,9
• Хранение 0–6 °C
• LD50 перорально у мышей 3662 мг/кг (Ямамото)

Растворимость

• Этанол: растворим
• Ацетон: растворим
• Вода: растворимость очень низкая

Низкая водорастворимость учитывается при разработке лекарственных форм и является одной из причин, по которой в производстве суспензий и растворов применяют натриевую соль или солюбилизирующие добавки.

Где используют

Это одна из немногих субстанций сульфаниламидного ряда, оставшихся в широкой клинической практике. Основная форма выпуска — котримоксазол: сульфаметоксазол и триметоприм в массовом соотношении 5:1, то есть 400 мг на 80 мг в стандартной таблетке. Показания включают инфекции мочевыводящих путей, а также лечение и профилактику пневмоцистной пневмонии. Отдельное направление — аналитическая практика: вещество служит стандартом при контроле остатков сульфаниламидов и при исследованиях метаболизма.

Как работает связка с триметопримом

Сульфаметоксазол занимает активный центр дигидроптероатсинтазы вместо п-аминобензойной кислоты и обрывает синтез дигидрофолиевой кислоты. Триметоприм действует на шаг позже — ингибирует дигидрофолатредуктазу, которая превращает дигидрофолат в тетрагидрофолат. Перекрытие двух последовательных этапов одного пути даёт синергический эффект: рабочие концентрации каждого компонента ниже, чем при монотерапии, а устойчивость развивается реже, поскольку требует изменений сразу в двух ферментах.

Метаболиты

Основные направления превращения — ацетилирование ароматической аминогруппы и её окисление до гидроксиламина. Второй путь даёт сульфаметоксазол гидроксиламин, CAS 114438-33-4, — метаболит, ответственный за реакции гиперчувствительности к сульфаниламидам. Раздельное определение исходного соединения и этого метаболита применяют при оценке индивидуальной переносимости препарата.

Безопасность и хранение

Фразы опасности: H315 (раздражение кожи), H317 (возможна аллергическая кожная реакция), H319 (серьёзное раздражение глаз), H335 (раздражение дыхательных путей). Меры: P261, P280, P305 + P351 + P338. Метка Xn, коды опасности R22 и R36/37/38, инструкции по ТБ S22, S26, S36/37/39, WGK Германия 2. Опасным грузом не считается, отметка NONH для всех видов транспорта. Продукт стабилен, но светочувствителен и несовместим с сильными окислителями — тара должна быть светозащищённой, склад сухим и вентилируемым, температура 0–6 °C. Из-за H317 контакт с кожей исключают перчатками, пыль не вдыхают (S22), развеску ведут в очках и под вытяжкой, отдельно от пищевых продуктов и кормов.

Химическая формула: C10H11N3O3S

Синонимы вещества: Benzenesulfonamide,4-amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-;Sulfanilamide,N1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-;4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamide; MS 53; Ro 4-2130;Gantanol;N1-(5-Methyl-3-isoxazolyl)sulfanilamide;5-Methyl-3-sulfanilamidoisoxazole;Sinomin;Sulfamethalazole;Sulfamethoxazole;3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole;Sulfisomezole;Sulphamethoxazole;Radonil;Sulfamethoxazol;4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzensulfonamide; NSC 147832;STX 608;3-(p-Aminobenzenesulfonamido)-5-methylisoxazole;N-(5-Methylisoxazol-3-yl)-4-aminobenzenesulfonamide;129378-89-8