Сульфаметизол, Барабан 25 кг

Сульфаметизол: краткая характеристика

Белый кристаллический сульфаниламид с тиадиазольным гетероциклом. Из воды кристаллизуется бесцветными кристаллами. Известен под обозначениями Thiosulfil, Urolucosil, Microsul, Rufol, Ultrasul, Sulfurine, Urodiaton, Ренасул, Метазол, Фамет, Салимол, Сульфапиелон. По номенклатуре — 4-амино-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензолсульфонамид.

Паспортные показатели

• CAS № 144-82-1; формула C9H10N4O2S2; масса 270,33 (точная 270,33)
• Номер ЕС 205-641-1; UNII 25W8454H16; NSC 757327
• DSSTox DTXSID5023615; NCI C47736; RTECS WP0875000; ТН ВЭД 2935904000
• Температура плавления 208 °C
• Вспышка 259,1 ± 30,7 °C; кипение 176 °C (расчётная величина)
• Плотность 1,4704 и показатель преломления 1,6440 — оценочные значения
• Вода: более 40,5 мкг/мл, практически нерастворим
• Давление пара 2,06 × 10⁻⁹ мм рт. ст. при 25 °C (оценка)
• Константа Генри 2,63 × 10⁻¹⁴ атм·м³/моль при 25 °C (оценка)
• pKa1 2,1 по амину, pKa2 5,3 по сульфамидному фрагменту
• PSA 135; XLogP3 0,5
• Реакция с ОН-радикалами: 2,39 × 10⁻¹¹ см³/(молекула·с) при 25 °C (оценка)
• CCS (TW): [M+H]⁺ 155,2 / 152,2 / 157,8 Ų, [M+Na]⁺ 171,2 Ų
• Температура склада 2–8 °C
• LD50 перорально, крысы — 3500 мг/кг

Механизм и сфера применения

Вещество перехватывает место парааминобензойной кислоты у дигидроптероатсинтазы бактерии. Фолатный цикл обрывается, синтез нуклеотидов встаёт, размножение микроорганизма прекращается. Действие короткое: половина дозы уходит из плазмы за 2,5 часа, за пять часов почки выводят порядка 60 % принятого количества. Плазменные концентрации при этом невысоки, а в моче создаются рабочие — по этой причине препарат применялся при острых неосложнённых инфекциях мочевых путей и не годился для системных инфекций. Карточка АТХ относит вещество к группам B, D, J и S.

Второе направление — аналитика. Субстанция служит стандартом при определении остаточных сульфаниламидов в мясе, молоке и продукции аквакультуры методом ВЭЖХ-МС/МС; для идентификации по ионной подвижности используют приведённые выше значения CCS.

Третье направление — синтез координационных соединений. Конденсация с 5-бромсалицилальдегидом даёт основание Шиффа, дальше получают хелаты меди(II), никеля(II) и кобальта(II) стехиометрии 1:1. В диметилсульфоксиде такие комплексы дают полосу переноса заряда на синей границе видимого диапазона, никель и кобальт шестикоординированы. Термическая устойчивость исследована ТГА: свободные основания Шиффа держатся до 200–290 °C, хелаты начинают разлагаться с 60–120 °C, при 530–800 °C остаются стабильные оксиды. Комплексообразование изучено также в смеси этанола с ацетоном 70:30 по объёму.

Опасность и обращение

Единственная классифицированная опасность — сенсибилизация кожи, H317. Метка Xi, код класса опасности 43, инструкции 36/37, класс WGK Германия 2. Предписание P280: перчатки, защитная одежда, при пылении — очки и респиратор. Транспортные ограничения отсутствуют, груз проходит как NONH для всех видов транспорта. По классификации реактивных групп CAMEO вещество отнесено к азо-, диазо-, азидо-, гидразиновым и азидным соединениям; с водой и воздухом быстрых реакций не даёт. Захоронение на грунте и на санитарных полигонах — только после согласования с природоохранным регулятором.

Химическая формула: C9H10N4O2S2

Синонимы вещества: Benzenesulfonamide,4-amino-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-;Sulfanilamide,N1-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-;4-Amino-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide;Ayerlucil;Lucosil;5-Methyl-2-sulfanilamido-1,3,4-thiadiazole;N1-(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanilamide;Microsul;Rufol;Sulfamethizol;Sulfamethizole;Sulfamethylthiadiazole;2-Sulfanilamido-5-methyl-1,3,4-thiadiazole;Sulfstat;Sulfurine;Tetracid;Thidicur;Thiosulfil;Ultrasul;Urodiaton;Urolucosil;Urocydal;Sulphamethizole;Sulfamethiazole;2-Methyl-5-sulfanilamido-1,3,4-thiadiazole;Urosulfin; VK 53; Ренасул; Сульфапиелон; Метазол; Фамет; Салимол; Тиосульфил Форте; N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-аминобензолсульфонамид